3,5,5-Trimethyl-1-hexanol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3,5,5-Trimethyl-1-hexanol
Andere Namen	Isononylalkohol; 3,5,5-Trimethylhexan-1-ol; (RS)-3,5,5-Trimethylhexan-1-ol; (±)-3,5,5-Trimethylhexan-1-ol; TRIMETHYLHEXANOL (INCI);
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-376-7
ECHA-InfoCard	100.020.343
PubChem	18938
Wikidata	Q2091382
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	194 °C
Dampfdruck	9 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,488 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol, Aceton und Ether;
Brechungsindex	1,432 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐373‐411
	P: 273‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Natürlich kommt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol unter anderem in Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.

Gewinnung und Darstellung

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol kann durch Oxo-Reaktion von Isoocten mit dem zugehörigen Aldehyd und anschließende Hydrierung gewonnen werden. Die Produktionsmenge betrug im Jahr 2000 etwa 1300 t pro Jahr in Japan und 5000 t pro Jahr in der EU.

Stereoisomerie

Da 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ein Stereozentrum in der 3-Position enthält, gibt es zwei Enantiomere:

(R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und
(S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol,

die als Reinsubstanzen jedoch nur untergeordnete Bedeutung besitzen. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol (Isononylalkohol) ohne Präfix erwähnt wird, ist (RS)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – ein 1:1-Gemisch von (R)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol und (S)-3,5,5-Trimethyl-1-hexanol – gemeint.

Eigenschaften

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem herbem (verdünnt süßlichem) Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. In Wasser ist sie stabil bei pH-Werten zwischen 4 und 9 bei einer Temperatur von 50 °C.

Verwendung

3,5,5-Trimethyl-1-hexanol wird hauptsächlich als Ausgangsstoff zur Herstellung von Weichmachern (Phthalate) und Estern verwendet. In Lebensmitteln wird es als Aromastoff eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 75–85 °C) bilden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TRIMETHYLHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexanol, 3,5,5-trimethyl-, abgerufen am 9. Oktober 2016.
1 2 3 4 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2999 (books.google.de).
↑ Datenblatt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
↑ 3,5,5-TRIMETHYLHEXAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.

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[CosIng-1] Eintrag zu TRIMETHYLHEXANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[SIDS-3] 1 2 3 4 OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Hexanol, 3,5,5-trimethyl-, abgerufen am 9. Oktober 2016.

[Burdock-4] 1 2 3 4 George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2999 (books.google.de).

[Sigma-5] Datenblatt 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).

[Dr_Dukes-6] 3,5,5-TRIMETHYLHEXAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.