Strukturformel
Struktur ohne cis-/trans-Isomerie
Allgemeines
Name 3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan
Summenformel C6H12S3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54644-28-9 (ohne Stereochemie)
  • 38348-25-3 (cis-Form)
  • 38348-26-4 (trans-Form)
PubChem 520895
ChemSpider 454351
Wikidata Q82952991
Eigenschaften
Molare Masse 180,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,147–1,160 g·cm−3

Siedepunkt

70–72 °C (1 mmHg)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,558–1,570

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiolane, also der Heterocyclen mit einem Fünfring, der zwei Kohlenstoff- und drei Schwefelatome enthält.

Isomere

Es existieren ein cis- und ein trans-Isomer, die sich durch die relative Stellung der Ethylgruppen unterscheiden. Die Isomere sind durch Chromatographie trennbar und können unter geeigneten Bedingungen mittels NMR-Spektroskopie unterschieden werden.

Vorkommen

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kommt natürlich in Knoblauch, Zwiebeln und Schnittlauch vor. Im Schnittlauch kommen bei Stereoisomere vor.

Gewinnung und Darstellung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan kann durch Oxidation von 2,4,6-Triethyl-1,3,5-dithiazinan gewonnen werden. Letzteres kann wiederum durch Reaktion einer Ammoniumsulfidlösung in Tetrahydrofuran mit Propanal und Methyl-tert-butylether gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch Maillard-Reaktionen gebildet wurden, so war das trans-Isomer eines der Hauptprodukte bei einer Modellreaktion unter Zersetzung von Ascorbinsäure in Gegenwart von Cystein.

Eigenschaften

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan ist eine gelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan wird als Aromastoff verwendet. Mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist es in der EU unter der FL-Nummer 15.049 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 FAO: Food safety and quality: details, abgerufen am 11. Januar 2021.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ S.B. Tjan, J.C. Haakman, C.J. Teunis, H.G. Peer: Synthesis of 3,5-dialkyl-1,2,4-trithiolanes. In: Tetrahedron. Band 28, Nr. 13, Januar 1972, S. 3489–3500, doi:10.1016/0040-4020(72)88110-9.
  4. ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non Medicinal Plants Volume 9, Modified Stems, Roots, Bulbs. Springer, 2014, ISBN 978-94-017-9511-1, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 421 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ SEIJI HASHIMOTO, MITSUO MIYAZAWA, HIROMU KAMEOKA: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. 48, 1983, S. 1858, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
  7. ↑ Tung Hsi Yu, Chung May Wu, Yoh Cherng Liou: Volatile compounds from garlic. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 37, Nr. 3, Mai 1989, S. 725–730, doi:10.1021/jf00087a032.
  8. ↑ Seiji Hashimoto, Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Components of Chive (Allium schoenoprasum L.). In: Journal of Food Science. Band 48, Nr. 6, November 1983, S. 1858–1859, doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb05101.x.
  9. ↑ Patent EP1797066B1: Disubstituierte Tetrathiane als Duft- oder Aromastoffe. Angemeldet am 6. September 2005, veröffentlicht am 12. November 2014, Anmelder: Symrise AG, Erfinder: Frank Ott et al.‌
  10. ↑ Ai-Nong Yu, Zhi-Wei Tan, Fa-Song Wang: Mechanism of formation of sulphur aroma compounds from l-ascorbic acid and l-cysteine during the Maillard reaction. In: Food Chemistry. Band 132, Nr. 3, Juni 2012, S. 1316–1323, doi:10.1016/j.foodchem.2011.11.111.
  11. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.
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