Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20981-79-7
PubChem 15505783
ChemSpider 10466403
Wikidata Q223017
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104 °C

pKS-Wert

8,10 (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom p-Nitroanilin aus, das mit Iodchlorid zum 2,6-Diiod-4-nitroanilin iodiert wird. Deaminierung führt dann zum 3,5-Diiodnitrobenzol, das durch Reduktion der Aminogruppe in 3,5-Diiodanilin überführt wird. Verkochen des Diazoniumsalzes führt schließlich zum gewünschten Produkt.

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom 3,5-Dinitroanisol aus, das zunächst mit Essigsäure, Platin(IV)-oxid und Wasserstoff zum 3,5-Diaminoanisol reduziert wird. Dieses wird mit Natriumnitrit, Schwefelsäure und Essigsäure diazotiert und mit Natriumiodid und elementarem Iod in 3,5-Diiodanisol überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch Etherspaltung mit Iodwasserstoff in Essigsäure.

Eigenschaften

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 John B. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 6. Auflage. Band 8. Chapman & Hall, London 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 2499.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: Australian Journal of Chemistry, 1968, 21 (6), S. 1541–1549; doi:10.1071/CH9681541.
  4. ↑ James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; Volltext (Memento vom 2. März 2010 im Internet Archive).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.