Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Dimethylpyrazol
Summenformel C5H8N2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelber Feststoff mit angenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-51-6
EG-Nummer 200-657-5
ECHA-InfoCard 100.000.597
PubChem 6210
Wikidata Q17122069
Eigenschaften
Molare Masse 96,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,72 g·cm−3 (Schüttdichte)

Schmelzpunkt

105–108 °C

Siedepunkt

218 °C

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361fd​‐​373
P: 201​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dimethylpyrazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole. Sie wird als Synthesegrundstoff und als Blockierungsmittel für Isocyanate in Polyurethan-Lacken verwendet. Nur N-tert-Butyl-N-benzylamin (BEBA) und 3,5-Dimethylpyrazol neigen kaum zu Thermovergilbung durch das Einbrennen.

Gewinnung und Darstellung

3,5-Dimethylpyrazol kann durch Kondensation von Acetylaceton und Hydrazin (z. B. Hydraziniumsulfat in wässriger alkalischer Lösung) gewonnen werden.

Sicherheitshinweise

3,5-Dimethylpyrazol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3,5-Dimethylpyrazol waren die Besorgnisse bezüglich hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der vermuteten Gefahren durch fortpflanzungsgefährdende Eigenschaften. Die Neubewertung sollte von Spanien durchgeführt werden, wurde jedoch zurückgezogen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Wacker: Heterocyclics - 3,5-Dimethylpyrazole, abgerufen am 27. Januar 2019.
  2. 1 2 Datenblatt 3,5-Dimethylpyrazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. 1 2 Eintrag zu 3,5-Dimethylpyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Ulrich Meier-Westhues: Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe. Vincentz, 2007, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Richard H. Wiley, Peter E. Hexner: 3,5-Dimethylpyrazol In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 43, doi:10.15227/orgsyn.031.0043; Coll. Vol. 4, 1963, S. 351 (PDF).
  6. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3,5-dimethylpyrazole, abgerufen am 6. März 2022.
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