Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften

Dinitroaniline
Name 2,3-Dinitroanilin2,4-Dinitroanilin2,5-Dinitroanilin2,6-Dinitroanilin3,4-Dinitroanilin3,5-Dinitroanilin
Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin		 2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin		 2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin		 2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin		 3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin		 3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-Dinitranilin
Strukturformel
CAS-Nummer 602-03-997-02-9619-18-1606-22-4610-41-3618-87-1
26471-56-7 (Isomerengemisch)
PubChem 7321690701230811206813640712068
Summenformel C6H5N3O4
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver
Schmelzpunkt 187,8 °C 136 °C (Zersetzung) 154–158 °C 160–162 °C
Dichte 1,646 g·cm−3 (50 °C) 1,61 g·cm−3 1,736 g·cm−3 1,601 g·cm−3 (50 °C)
Löslichkeit löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar

Gefahr
keine Einstufung verfügbar
Gefahr
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze siehe oben 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​411 siehe oben 301​‐​311​‐​330​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373 301​‐​311​‐​331​‐​373
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 siehe oben 260​‐​301+310​‐​320​‐​361​‐​405​‐​501 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 261​‐​280​‐​301+310​‐​311

Darstellung

2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.

Verwendung

Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.

Sicherheitshinweise

Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. 1 2 Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  5. 1 2 C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.‌
  7. ↑ Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.‌
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