3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-oxopropansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-oxopropansäure
Summenformel	C9H7NO7
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	137731227
Wikidata	Q112081124
Eigenschaften
Molare Masse	241,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-oxopropansäure ist eine chemische Verbindung und ein einfaches Benzol-Derivat bzw. ein Derivat von Brenztraubensäure.

Gewinnung und Darstellung

3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-oxopropansäure wird aus 4,5-Dihydroxy-2-nitrobenzaldehyd (1) und Acetamidoessigsäure (2) synthetisiert. Dazu werden die Edukte in einer Lösung von Natriumacetat in Acetanhydrid unter leichter Kühlung zur Reaktion gebracht werden. Dabei entsteht zuerst ein an einer der Hydroxygruppen acetyliertes Zwischenprodukt (3a bzw. 3b) (Beer et al. konnten die genaue Position der Acetylgruppe nicht feststellen). Die Acetylgruppe sowie der im ersten Schritt gebildete Oxazolidinon-Ring werden im zweiten Schritt mit 1 % HCl hydrolisiert. Neben dem Hauptprodukt (4) entstehen dabei noch Essigsäure und Acetamid.

Verwendung

3-(4,5-Dihydroxy-2-nitrophenyl)-2-oxopropansäure ist ein Zwischenprodukt in einigen Indol-Synthesen.

Einzelnachweise

1 2 3 R. J. S. Beer, L. McGrath, A. Robertson, A. B. Woodier: 441. The chemistry of the melanins. Part II. The synthesis of 5: 6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and related compounds. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949, S. 2061–2066, doi:10.1039/JR9490002061.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[beer1949441-1] 1 2 3 R. J. S. Beer, L. McGrath, A. Robertson, A. B. Woodier: 441. The chemistry of the melanins. Part II. The synthesis of 5: 6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid and related compounds. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949, S. 2061–2066, doi:10.1039/JR9490002061.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.