Strukturformel

(1S,4R)-3-Benzylidencampher (CAS-Nr. 36275-29-3) mit unbekannter Geometrie an der C=C-Doppelbindung:
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name 3-Benzylidencampher
Andere Namen
  • 3-BC
  • 3-Benzylidenbornan-2-on
  • 1,7,7-Trimethyl-3-(phenylmethylen)bicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • 3-Benzyliden-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • 3-BENZYLIDENE CAMPHOR (INCI)
Summenformel C17H20O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 15087-24-8 (undefinierte Konfiguration)
  • 36275-29-3 [(1S,4R) jedoch unbekannte Geometrie an der C=C-Doppelbindung]
ECHA-InfoCard 100.035.567
PubChem 5901612
ChemSpider 4739980
Wikidata Q27254657
Eigenschaften
Molare Masse 240,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

97 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: 281
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Benzylidencampher (3-BC) ist eine Mischung mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Das Gemisch wurde früher in der Kosmetik als Bestandteil (UV-Filter) von Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

3-BC kann wie ein Hormon wirken, wie sich in Zelltests und Tierversuchen zeigte, und schädliche Effekte auf aquatische Ökosysteme wahrscheinlich sind. Deutschland hat 3-BC daher 2016 als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vorgeschlagen. Im Ausschuss der Mitgliedstaaten der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) stimmten zwei Staaten gegen die Aufnahme in die Kandidatenliste. Der Entscheid wurde an die EU-Kommission überwiesen. Die Verbindung darf seit Februar 2016 nicht mehr als Kosmetikinhaltsstoff (UV-B-Filter) eingesetzt werden. Andere Länder wie die Türkei folgten der EU-Entscheidung.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 3-BENZYLIDENE CAMPHOR in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 3-Benzylidenecamphor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).
  3. 1 2 Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on 3-benzylidene camphor
  4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. Januar 2019.
  5. ↑ Henrik Holbech, Ulrik Nørum, Bodil Korsgaard, Poul Bjerregaard: The Chemical UV-Filter 3-Benzylidene Camphor Causes an Oestrogenic Effect in an in vivo Fish Assay. In: Pharmacology & Toxicology. 91, 2002, S. 204, doi:10.1111/j.1742-7843.2007.auindex_1.x-i1.
  6. ↑ Margret Schlumpf, Hubert Jarry, Wolfgang Wuttke, Risheng Ma, Walter Lichtensteiger: Estrogenic activity and estrogen receptor β binding of the UV filter 3-benzylidene camphor. In: Toxicology. 199, 2004, S. 109, doi:10.1016/j.tox.2004.02.015.
  7. 1 2 umweltbundesamt.de: Campherstoffe, abgerufen am 29. Mai 2017.
  8. ↑ Axel Trautmann, Jörg Kleine-Tebbe: Allergologie in Klinik und Praxis Allergene – Diagnostik – Therapie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-159352-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Verordnung (EU) 2015/1298 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Änderung der Anhänge II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel
  10. ↑ ul.com: Turkey Bans UV Filter 3-Benzylidene Camphor | Industries, abgerufen am 29. Mai 2017.
  11. ↑ enhesa.com: ASEAN Cosmetic Directive: 3-benzylidene camphor to be banned from cosmetics | Enhesa (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Juni 2023. Suche in Webarchiven.)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 29. Mai 2017.
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