Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Brombuttersäure
Andere Namen

3-Brombutansäure (IUPAC)

Summenformel C4H7BrO2
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2623-86-1
EG-Nummer 220-082-3
ECHA-InfoCard 100.018.258
PubChem 102860
ChemSpider 92918
Wikidata Q223055
Eigenschaften
Molare Masse 167,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

17 °C

Siedepunkt

114–115 °C (2 mmHg)

Brechungsindex

1,476 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brombuttersäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.

Herstellung

3-Brombuttersäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Additionsrichtung an der C=C-Doppelbindung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Bromid dann anlagert.

Eigenschaften

3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Bromobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2021 (PDF).
  2. 1 2 Arthur Michael, Howard S. Mason: Normal Addition of Hydrogen Bromide to 3-Butenoic, 4-Pentenoic and 5-Hexenoic Acids in Hexane. In: Journal of the American Chemical Society Nr. 65, 1943, S. 683. doi:10.1021/ja01244a051.
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