3-Brompropansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompropansäure
Andere Namen	3-Brompropionsäure; β-Brompropansäure;
Summenformel	C3H5BrO2
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-694-1
ECHA-InfoCard	100.008.814
PubChem	11553
ChemSpider	11066
Wikidata	Q22133309
Eigenschaften
Molare Masse	152,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,480 g·cm−3
Schmelzpunkt	57–63 °C
Siedepunkt	140–142 °C (45 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Brompropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.

Gewinnung und Darstellung

3-Brompropansäure kann durch Addition von Bromwasserstoff an Acrylsäure gewonnen werden.

Eine weitere Synthese geht vom 2-Chlorethanol aus, das zunächst mit Natriumcyanid zu 2-Cyanoethanol umgesetzt wird. Dieses reagiert mit Bromwasserstoff und anschließender Hydrolyse zur 3-Brompropansäure.

Auch bei der Oxidation von 3-Brompropanal mit Salpetersäure entsteht 3-Brompropansäure.

Eigenschaften

3-Brompropansäure ist ein geruchloser weißer Feststoff, der löslich in Wasser, Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol ist.

Durch Zugabe einer etherischen Lösung von 3-Brompropansäure zu einer Lösung von Lithiumaluminiumhydrid-Aluminiumchlorid bei 35 °C kann 3-Brom-1-propanol gewonnen werden.

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 3-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren. Die Verbindung alkyliert Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.

Verwendung

3-Brompropansäure kann als Quaternisierungsmittel in amperometrischen Biosensoren eingesetzt werden. 3-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und Pestiziden verwendet. Sie wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet. Sie kann auch anstelle von Iodessigsäure für die Bestimmung von Protein-Thiol-Gruppen verwendet werden.

Sicherheitshinweise

3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 3-Bromopropionic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109
↑ E. C. Kendall, B. McKenzie: β-Bromopropionic Acid In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 25, doi:10.15227/orgsyn.003.0025; Coll. Vol. 1, 1941, S. 131 (PDF).
↑ E. C. Kendall, B. McKenzie: Ethylene Cyanohydrin In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 57, doi:10.15227/orgsyn.003.0057; Coll. Vol. 1, 1941, S. 256 (PDF).
↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext
↑ Robert F. Nystrom: Reduction of Organic Compounds by Mixed Hydrides. III. 3-Bromopropionic Acid, 3-Bromopropionyl Chloride, Methyl 3-Bromopropionate and Halides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 3, 1959, S. 610–612, doi:10.1021/ja01512a026.
↑ Datenblatt 3-Brom-propionsäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF).
↑ chemicalland21: 3-BROMOPROPIONIC ACID (2-CARBOXYETHYL BROMIDE), abgerufen am 11. Mai 2022
↑ A. F. Bradbury, D. G. Smyth: The use of 3-bromopropionic acid for the determination of protein thiol groups. In: Biochemical Journal. Band 131, Nr. 4, 1973, S. 637–642, doi:10.1042/bj1310637, PMID 4737322.

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt 3-Bromopropionic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Kowski-2] 1 2 E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109

[orgsyn1-3] E. C. Kendall, B. McKenzie: β-Bromopropionic Acid In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 25, doi:10.15227/orgsyn.003.0025; Coll. Vol. 1, 1941, S. 131 (PDF).

[orgsyn2-4] E. C. Kendall, B. McKenzie: Ethylene Cyanohydrin In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 57, doi:10.15227/orgsyn.003.0057; Coll. Vol. 1, 1941, S. 256 (PDF).

[Beilstein-5] F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext

[6] Robert F. Nystrom: Reduction of Organic Compounds by Mixed Hydrides. III. 3-Bromopropionic Acid, 3-Bromopropionyl Chloride, Methyl 3-Bromopropionate and Halides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 81, Nr. 3, 1959, S. 610–612, doi:10.1021/ja01512a026.

[Sigma-7] Datenblatt 3-Brom-propionsäure, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2022 (PDF).

[chemicalland21.com-8] 21: 3-BROMOPROPIONIC ACID (2-CARBOXYETHYL BROMIDE), abgerufen am 11. Mai 2022

[9] A. F. Bradbury, D. G. Smyth: The use of 3-bromopropionic acid for the determination of protein thiol groups. In: Biochemical Journal. Band 131, Nr. 4, 1973, S. 637–642, doi:10.1042/bj1310637, PMID 4737322.