3-Brompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Brompyridin
Andere Namen	m-Brompyridin; meta-Brompyridin;
Summenformel	C5H4BrN
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-952-0
ECHA-InfoCard	100.009.957
PubChem	12286
Wikidata	Q223057
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,62 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−27,3 °C
Siedepunkt	173 °C
Dampfdruck	2,33 hPa (25 °C)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5694 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 3-Position mit Brom substituiert ist.

Herstellung

3-Brompyridin kann durch Reaktion von Pyridin mit Brom und rauchender Schwefelsäure hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet keine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, dass zur Aktivierung von Pyridin Schwefeltrioxid, das in rauchender Schwefelsäure enthalten ist, benötigt wird.

Verwendung

Wie die meisten bromierten Pyridinderivate kann auch 3-Brompyridin zur Herstellung weiterer, nicht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die durch Halogen-Metallaustausch mit n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung kann als Nukleophil mit Elektrophilen umgesetzt werden. Es kann in Palladium-katalysierten Reaktion wie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung oder Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
1 2 J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.

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[merck-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 3-Brompyridin bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.

[CRC90_3_70-2] 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.

[joules-3] 1 2 J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.