Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Butenal
Summenformel C4H6O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7319-38-2
PubChem 123248
ChemSpider 109861
Wikidata Q22083564
Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Butenal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H6O. Es enthält sowohl eine Alkengruppe als auch eine Aldehydgruppe und ist isomer zum Crotonaldehyd (2-Butenal). Die sehr leicht flüchtige Verbindung muss immer frisch synthetisiert werden, da sie dazu neigt schnell zum deutlich stabileren Crotonaldehyd zu isomerisieren. Wärme, Säuren oder Basen dienen dabei als Katalysator.

Darstellung

Charles Alexander McDowell (1918–2001) et al. beschrieben 1962 die erste Synthese von 3-Butenal, durch Jones-Oxidation des entsprechenden Alkohols.

Es gibt in der Literatur eine Vielzahl auch milderer Synthesemöglichkeiten, die sich in folgende Kategorien einordnen lassen:

  • Acetalspaltung mit 60–90 % Reinheit
  • Grignard-Reaktion an DMF: quantitativ
  • Oxidationen:
    • TEMPO (homogen/heterogen): 100 % Umsatz
    • Jones-Oxidation
  • Diolspaltung: quantitative als Lösung in DCM

Die besten Ergebnisse liefern die Grignard-Reaktion, die TEMPO-Oxidation, sowie die Diolspaltung.

3-Butenal kann durch Oxidation von 3-Buten-1-ol erhalten werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 3 Stefanie Schmitt: Untersuchungen zur Totalsynthese von PPAPs: Formale Synthese von Nemoroson. 2017, doi:10.22028/D291-23232 (uni-saarland.de).
  3. ↑ C. A. McDowell, S. Sifniades: Isomerization as a Primary Process in the Photolysis of Crotonaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 23, 1962, S. 4606–4607, doi:10.1021/ja00882a057.
  4. ↑ James M. Bobbitt, Nabyl Merbouh, Tsutomu Inokuchi, Li-Jian Ma: 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2013, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00346.pub.
  5. ↑ P. Nagaraju, M. Balaraju, K. Mohan Reddy, P.S. Sai Prasad, N. Lingaiah: Selective oxidation of allylic alcohols catalyzed by silver exchanged molybdovanado phosphoric acid catalyst in the presence of molecular oxygen. In: Catalysis Communications. Band 9, Nr. 6, März 2008, S. 1389–1393, doi:10.1016/j.catcom.2007.11.038.
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