3-Chlorbenzoylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Chlorbenzoylchlorid
Andere Namen	3-Chlorbenzoesäurechlorid; m-Chlorbenzoylchlorid;
Summenformel	C7H4Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-552-6
ECHA-InfoCard	100.009.594
PubChem	69252
ChemSpider	62465
Wikidata	Q72517356
Eigenschaften
Molare Masse	175,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,367 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	ca. −4 °C
Siedepunkt	225 °C
Dampfdruck	ca. 0,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	P: 261‐271‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten, aromatischen Carbonsäurechloride. Die Verbindung wird vor allem zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), welche zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt wird, verwendet.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorbenzoylchlorid wird meist durch Chlorierung von 3-Chlorbenzoesäure mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid in Gegenwart von Dimethylformamid hergestellt.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Chlorbenzoylchlorid hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem besitzt m-Chlorbenzoylchlorid einen relativ niedrigen Dampfdruck von ca. 0,5 hPa bei 20 °C.

Chemische Eigenschaften

3-Chlorbenzoylchlorid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit, die feuchtigkeitsempfindlich ist und sich somit in Wasser zersetzt. m-Chlorbenzoylchlorid ist weiterhin schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Mit Alkali- bzw. Erdalkalimetallen, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln, Wasser, Dimethylsulfoxid und Metallen können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.

Verwendung

3-Chlorbenzoylchlorid findet hauptsächlich zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), die selbst wiederum zur Epoxidierung von Alkenen und als Oxidationsmittel in der organischen Synthese eingesetzt wird, Anwendung.

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme oder Verschlucken von 3-Chlorbenzoylchlorid kann es zu schweren Verätzungen der Haut sowie zu schweren Augenschäden kommen. Die Zündtemperatur ist größer als 500 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Mit einem Flammpunkt von 110 °C gilt 3-Chlorbenzoylchlorid als schwer entzündlich.

Siehe auch

Weblinks

Commons: 3-Chlorbenzoylchlorid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.009.594-2] Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.