Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methyl-2-pentanon
Andere Namen
  • 3-Methylpentan-2-on
  • Methyl-sec-butylketon
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 565-61-7
EG-Nummer 209-282-1
ECHA-InfoCard 100.008.439
PubChem 11262
Wikidata Q15720827
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,815 g·cm−3 (25 °C)

Siedepunkt

118 °C (758 mmHg)

Brechungsindex

1,4 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-2-pentanon (auch Methyl-sec-butylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Isomer zu 2-Hexanon und 3-Hexanon.

Gewinnung und Darstellung

Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-pentanol.

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 3-Methyl-3-penten-2-on.

Stereochemie

3-Methyl-2-pentanon ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Stereoisomere, das (R)-3-Methyl-2-pentanon und das (S)-3-Methyl-2-pentanon. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur 3-Methyl-2-pentanon ohne Präfix erwähnt wird, ist stets das Racemat (RS)-3-Methyl-2-pentanon, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Methyl-2-pentanon und (S)-3-Methyl-2-pentanon, gemeint.

Verwendung

3-Methyl-2-pentanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Filberton) verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 861.
  2. 1 2 3 4 5 Datenblatt 3-Methyl-2-pentanone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2014 (PDF).
  3. 1 2 Google Patents: CN101597223B - Method for synthesizing filbertone - Google Patents, abgerufen am 12. Januar 2019
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