3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on
Andere Namen	Karrikinolid; KAR1;
Summenformel	C8H6O3
Kurzbeschreibung	gelblicher bis oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11469158
ChemSpider	9643988
Wikidata	Q27462001
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–118 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol; löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 280‐261‐301+312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on (Karrikinolid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide und Karrikine.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on kann durch intramolekulare Wittig-Reaktion mit Thioketon in schlechter Ausbeute, durch eine mehrstufige Synthese mit Hilfe einer Kupfer(II)-katalysierten Wittig-Lactonisierung oder durch weitere Syntheseverfahren gewonnen werden.

Eigenschaften

3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on ist ein gelblicher bis oranger Feststoff, der schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol ist. 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on entsteht unter anderem, wenn Cellulose verbrennt. Es ist dann im Rauch enthalten und fördert nach dem Pflanzenbrand die Keimung von Samen einer Vielzahl von Pflanzenarten.

Verwendung

3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on wird im Gartenbau, bei der ökologischen Wiederherstellung und in der Landwirtschaft eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3-Methyl 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).
1 2 Gavin R. Flematti, Emilio L. Ghisalberti, Kingsley W. Dixon, Robert D. Trengove: A Compound from Smoke That Promotes Seed Germination. In: Science. Band 305, Nr. 5686, 2004, S. 977–977, doi:10.1126/science.1099944.
↑ Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo: Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization. In: Tetrahedron. Band 67, Nr. 5, 2011, S. 971–975, doi:10.1016/j.tet.2010.11.108.
↑ Kanade Kirita, Seijiro Hosokawa: Synthesis of Karrikinolide Using the Aldol-Type Acetal Addition Reaction. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 5, 2020, S. 3936–3941, doi:10.1021/acs.joc.9b03195.
↑ Rowena L. Long, Jason C. Stevens, Erin M. Griffiths, Markus Adamek, Stephen B. Powles, David J. Merritt: Detecting karrikinolide responses in seeds of the Poaceae. In: Australian Journal of Botany. Band 59, Nr. 7, 2011, S. 610–620, doi:10.1071/BT11170.
↑ K.W. Dixon, D.J. Merritt, G.R. Flematti, E.L. Ghisalberti: KARRIKINOLIDE – A PHYTOREACTIVE COMPOUND DERIVED FROM SMOKE WITH APPLICATIONS IN HORTICULTURE, ECOLOGICAL RESTORATION AND AGRICULTURE. In: Acta Horticulturae. Nr. 813, 2009, S. 155–170, doi:10.17660/actahortic.2009.813.20.
↑ Robert S. Gallagher: Seeds. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-183-6, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[TRC-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 3-Methyl 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).

[Flematti-2] 1 2 Gavin R. Flematti, Emilio L. Ghisalberti, Kingsley W. Dixon, Robert D. Trengove: A Compound from Smoke That Promotes Seed Germination. In: Science. Band 305, Nr. 5686, 2004, S. 977–977, doi:10.1126/science.1099944.

[3] Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo: Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization. In: Tetrahedron. Band 67, Nr. 5, 2011, S. 971–975, doi:10.1016/j.tet.2010.11.108.

[4] Kanade Kirita, Seijiro Hosokawa: Synthesis of Karrikinolide Using the Aldol-Type Acetal Addition Reaction. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 5, 2020, S. 3936–3941, doi:10.1021/acs.joc.9b03195.

[5] Rowena L. Long, Jason C. Stevens, Erin M. Griffiths, Markus Adamek, Stephen B. Powles, David J. Merritt: Detecting karrikinolide responses in seeds of the Poaceae. In: Australian Journal of Botany. Band 59, Nr. 7, 2011, S. 610–620, doi:10.1071/BT11170.

[6] K.W. Dixon, D.J. Merritt, G.R. Flematti, E.L. Ghisalberti: KARRIKINOLIDE – A PHYTOREACTIVE COMPOUND DERIVED FROM SMOKE WITH APPLICATIONS IN HORTICULTURE, ECOLOGICAL RESTORATION AND AGRICULTURE. In: Acta Horticulturae. Nr. 813, 2009, S. 155–170, doi:10.17660/actahortic.2009.813.20.

[Robert_S._Gallagher-7] Robert S. Gallagher: Seeds. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-183-6, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).