| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Methyl-3-pentanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 102,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,824 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−38 °C | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
123 °C | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,418 (20 °C) | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.
Vorkommen
Die Verbindung kommt natürlich in Pandanblättern, rotem Pfeffer, den Früchten von Lycii fructus und in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) vor.
Gewinnung und Darstellung
3-Methyl-3-pentanol (2) kann durch Umsetzung von Ethylmagnesiumbromid mit Ethylacetat (1) in einer Grignard-Reaktion in trockenem Diethylether oder Tetrahydrofuran gewonnen werden.
Als weitere Varianten der Grignardreaktion sind die Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit 3-Pentanon und die Umsetzung vom Ethylmagnesiumbromid mit Butanon möglich.
Die Verbindung kann auch durch Reaktion von (E)-3-Methyl-2-penten mit Schwefelsäure dargestellt werden.
Eigenschaften
3-Methyl-3-pentanol ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.
Verwendung
3-Methyl-3-pentanol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Emylcamat) und als Lösungsmittel verwendet werden.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Datenblatt 3-Methyl-3-pentanol, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
- 1 2 3 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 3-METHYL-PENTAN-3-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alyn William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 978-0-7637-0432-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Vicente Gotor, Ignacio Alfonso, Eduardo García-Urdiales: Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-31825-9, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).