3-Hydroxypyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hydroxypyridin
Andere Namen	3-Pyridinol; Pyridin-3-ol;
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-637-4
ECHA-InfoCard	100.003.308
PubChem	7971
Wikidata	Q223089
Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129 °C
Löslichkeit	mäßig in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Hydroxypyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₅NO. Sie ist isomer zu 2-Pyridon und 4-Pyridon, weist jedoch grundlegend verschiedene Eigenschaften und Reaktivität auf.

Darstellung

Die Synthese von 3-Hydroxypyridin verläuft durch Umsetzung von Furfural mit Ammoniak. Außerdem kann es durch Reaktion von 3-Brompyridin unter Druck in einer Alkalischmelze erhalten werden.

Eigenschaften

Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin eine zwitterionische Grenzstruktur, deren Anteil im chemischen Gleichgewicht vom Lösungsmittel abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin phenolähnlich und nicht amidähnlich. Es wird bevorzugt am Stickstoff protoniert, der einen pK_s-Wert von 5,2 besitzt.

Vorkommen und Verwendung

3-Hydroxypyridin entsteht in geringen Konzentrationen während der Maillard-Reaktion. Des Weiteren ist es als Pyridoxinstrukturelement beispielsweise in Vitamin B₆ zu finden.

Es kann zur Herstellung von Insektiziden und Herbiziden eingesetzt werden. Des Weiteren kann es zur Synthese bestimmter Cholinesteraseinhibitoren, beispielsweise Pyridostigmin, Verwendung finden. Ferner kann es zu 3-Hydroxypiperidin reduziert werden.

Strukturformel von Pyridoxin
Strukturformel von Pyridostigmin

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
1 2 3 Datenblatt 3-Pyridinol bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.
↑ Sh. Topova, D. Bojilov, S. Dagnon, O. Argirov: Hydroxypyridine Formation In Model System Monosodium Glutamate And 2-Fufural. In: Applied Science Reports. Band 2, Nr. 2, 2014, S. 71–77, doi:10.15192/PSCP.ASR.2014.2.2.7177 (englisch).

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[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[Merck-2] 1 2 3 Datenblatt 3-Pyridinol bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.

[joules-3] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.

[4] Sh. Topova, D. Bojilov, S. Dagnon, O. Argirov: Hydroxypyridine Formation In Model System Monosodium Glutamate And 2-Fufural. In: Applied Science Reports. Band 2, Nr. 2, 2014, S. 71–77, doi:10.15192/PSCP.ASR.2014.2.2.7177 (englisch).