Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril
Andere Namen
  • 5-Amino-2-cyanobenzotrifluorid
  • 4-Cyan-3-(trifluormethyl)anilin
Summenformel C8H5F3N2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 654-70-6
EG-Nummer (Listennummer) 613-800-5
ECHA-InfoCard 100.109.189
PubChem 522170
ChemSpider 455494
Wikidata Q27282680
Eigenschaften
Molare Masse 186,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–139 °C

Löslichkeit

löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302312332315319335
P: 280301+330+331302+352304+340312332+313337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile.

Gewinnung und Darstellung

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann ausgehend von Trifluormethylfluorbenzol durch eine dreistufige Synthese (Bromierung, Cyanogruppenersatz und Aminolysesubstitution) dargestellt werden.

Eigenschaften

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril ist ein weißer Feststoff.

Verwendung

4-Amino-2-(trifluormethyl)benzonitril kann zur Herstellung von Benzimidazolen und antiandrogenen Stoffen (wie zum Beispiel Bicalutamid) verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Amino-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Santa Cruz Biotechnology: 5-Amino-2-cyanobenzotrifluoride | CAS 654-70-6, abgerufen am 28. August 2022.
  3. Google Patents: CN1810775A - Prepn process of 4-amino-2-trifluoromethyl benzonitrile - Google Patents, abgerufen am 28. August 2022.
  4. Datenblatt 4-Cyan-3-trifluormethyl-anilin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2022 (PDF).
  5. H. Tucker, J. W. Crook, G. J. Chesterson: Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 31, Nr. 5, 1988, S. 954–959, doi:10.1021/jm00400a011, PMID 3361581.
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