Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Azaphenothiazin
Andere Namen
  • 1H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin (IUPAC)
  • 10H-Benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]thiazin
Summenformel C11H8N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-96-1
EG-Nummer 205-973-7
ECHA-InfoCard 100.005.431
PubChem 67496
Wikidata Q229907
Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Azaphenothiazin zählt in der Chemie zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Zwischenprodukt zur Synthese einer Vielzahl von Arzneistoffen.

Geschichte

Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine Smiles-Umlagerung mit anschließender Cyclisierung.

Gewinnung und Darstellung

Durch Schmelzen von N-(Pyrid-2-yl)-anilin mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Iod wird 4-Azaphenothiazin erhalten. Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.

Eigenschaften

An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit Halogenalkanen im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit Phosgen liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit Alkoholen zu Urethanen, mit Thiolen zu Thiocarbamidsäureestern und Aminen zu Harnstoffderivaten reagiert.

Verwendung

4-Azaphenothiazin dient als Edukt für die Arzneistoffe Prothipendyl (Dominal®), Isothipendyl (Andantol®) und Pipazetat (Selvigon® / Theratuss).

Einzelnachweise

  1. 1 2 W. Schuler, H. Klebe: 4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate, in Liebigs Ann. 1962, 653, 172–180; doi:10.1002/jlac.19626530120.
  2. 1 2 Datenblatt 10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ H. L. Yale, F. Sowinski: 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds, in: J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1651–1654; doi:10.1021/ja01540a035.
  4. ↑ B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann. 1995, 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
  5. ↑ W. Schuler, H. Klebe, A. von Schlichtegroll: Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure, in: Liebigs Ann. 1964, 673, 102–112; doi:10.1002/jlac.19646730114.
  6. ↑ A. von Schlichtegroll, in: Arzneimittel-Forschung 1957, 7, 237.
  7. ↑ Wilhelm A. Schuler, Hans Klebe, Ansgar V. Schlichtegroll: Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 673, Nr. 1, 4. Mai 1964, S. 102–112, doi:10.1002/jlac.19646730114.
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