Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Bromresorcin
Andere Namen

4-Brombenzol-1,3-diol

Summenformel C6H5BrO2
Kurzbeschreibung

blassrote geruchlose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6626-15-9
EG-Nummer 229-586-8
ECHA-InfoCard 100.026.897
PubChem 81105
ChemSpider 73172
Wikidata Q229936
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99–102 °C

Siedepunkt

150 °C (16 hPa)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Bromresorcin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 2-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

4-Bromresorcin kann aus 2,4-Dihydroxybenzoesäure über 5-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden. Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus Resorcin durch Kolbe-Schmitt-Reaktion mit Kaliumhydrogencarbonat zugänglich.

Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit Natriumsulfat / Natriumhydroxid wieder entfernt wird.

Reaktionen

Die Einführung einer Acetylgruppe liefert 1-(5-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon (CAS-Nummer: 60965-25-5), und kann entweder durch eine Nencki-Reaktion mit Zinkchlorid oder durch Fries-Umlagerung des Diacetats mit Aluminiumchlorid durchgeführt werden.

4-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung von 6-Brom-substituierten Cumarinen – z. B. entsteht durch eine Kondensationsreaktion mit Acetessigester 6-Brom-7-Hydroxy-4-Methylcumarin.

Ebenso entsteht durch Reaktion mit Äpfelsäure 6-Brom-7-Hydroxycumarin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Eintrag zu 4-Bromoresorcinol bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. 1 2 Datenblatt 4-Bromoresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. ↑ R. B. Sandin, R. A. McKee: 4-Bromoresorcinol In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 23, doi:10.15227/orgsyn.017.0023; Coll. Vol. 2, 1943, S. 100 (PDF).
  4. ↑ M. Nierenstein, D. A. Clibbens: β-Resorcylic Acid In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.010.0094; Coll. Vol. 2, 1943, S. 557 (PDF).
  5. ↑ E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
  6. 1 2 R. Martin: Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties. Springer Verlag, 2005, ISBN 1-4020-2290-5, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ The Zebrafish: Genetics, Genomics and Informatics: Genetics, Genomics and ... Academic Press, 2004, ISBN 0-08-052251-3, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Indian Journal of Chemistry. Council of Scientific & Industrial Research, 2009, ISBN 0-470-18832-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.