4-Chlorbenzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorbenzylchlorid
Andere Namen	α,4-Dichlortoluol; p-Chlorbenzylchlorid;
Summenformel	C7H6Cl2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-242-7
ECHA-InfoCard	100.002.948
PubChem	7723
ChemSpider	7437
Wikidata	Q17521020
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	27 °C
Siedepunkt	220,6 °C
Dampfdruck	1,5 hPa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; leicht löslich in Ether, Benzol, Schwefelkohlenstoff und Eisessig;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐317‐411
	P: 273‐280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlorbenzylchlorid ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Benzylchlorid.

Darstellung

4-Chlorbenzylchlorid kann durch Licht-aktivierte radikalische Substitution von 4-Chlortoluol erhalten werden, was allerdings die Gefahr eines Chlorfeuers birgt.

Eine besser kontrollierbare Laborsynthese verläuft daher unter Benutzung von Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel und AIBN als Radikalstarter mit dem gleichen Edukt.

Eine weitere Möglichkeit besteht aus der Nutzung von p-Chlorbenzaldehyd als Edukt. Hierbei wird das Edukt mit Dichlormethylsilan als Chlorierungsmittel und Eisentrichlorid als Katalysator in Glyme umgesetzt.

Verwendung

4-Chlorbenzylchlorid wird zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln wie Chlorbensid benötigt. Es ist außerdem ein Präkursor für Pyrimethamin.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu alpha,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 C. Loring Jackson, Alfred W. Field: Ueber Parachlorbenzylchlorid und seine Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 904–905, doi:10.1002/cber.187801101243.
↑ Radikalische Substitution von p-Chlortoluol zu p-Chlorbenzylchlorid
↑ Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang: FERRIC CHLORIDE-CATALYZED DEOXYGENATIVE CHLORINATION OF CARBONYL COMPOUNDS TO HALIDES. In: Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis. Band 39, Nr. 4, 2007, S. 412–415, doi:10.1080/00304940709458597.
↑ Eintrag zu Chlorbenside in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2016.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu alpha,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[loring-field-2] 1 2 3 C. Loring Jackson, Alfred W. Field: Ueber Parachlorbenzylchlorid und seine Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 904–905, doi:10.1002/cber.187801101243.

[3] Radikalische Substitution von p-Chlortoluol zu p-Chlorbenzylchlorid

[4] Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang: FERRIC CHLORIDE-CATALYZED DEOXYGENATIVE CHLORINATION OF CARBONYL COMPOUNDS TO HALIDES. In: Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis. Band 39, Nr. 4, 2007, S. 412–415, doi:10.1080/00304940709458597.

[HSDB-5] Eintrag zu Chlorbenside in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juli 2016.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).