Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylaminobenzaldehyd
Andere Namen
  • Ehrlichs Reagenz
  • p-Dimethylaminobenzaldehyd
  • 4-(N,N-Dimethylamino)-benzaldehyd
  • DMABA
Summenformel C9H11NO
Kurzbeschreibung
  • farblose bis zitronengelbe Kristalle
  • hellgelber Feststoff mit starkem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-10-7
EG-Nummer 202-819-0
ECHA-InfoCard 100.002.563
PubChem 7479
ChemSpider 7199
Wikidata Q1225737
Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,203 g·cm−3

Schmelzpunkt

70–75 °C

Siedepunkt

310 °C

Dampfdruck

3,81·10−2 Pa (25 °C)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.

Darstellung und Gewinnung

Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit einem Formamid-Derivat, wie z. B. Dimethylformamid und Phosphorylchlorid durch eine Vilsmeier-Haack-Reaktion synthetisiert werden.

Eigenschaften

Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben. Die Verbindung schmilzt bei 73,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 19,81 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,6 J·K−1·mol−1 bzw. 1,445 J·K−1·g−1.

Verwendung

Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.

In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).

In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).

In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
  2. 1 2 Eintrag zu 4-Dimethylaminobenzaldehyde bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. ↑ Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: 4-(Dimethylamino)benzaldehyde. In: Acta Cryst. E 64, 2008, S. o1182, doi:10.1107/S160053680801581X.
  4. 1 2 3 Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes. In: Thermochim. Acta 717, 2022, S. 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
  5. 1 2 3 4 Eintrag zu 4-(Dimethylamino)benzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.
  7. ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Hrsg.): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.
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