Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Ethylguajacol
Andere Namen
  • p-Ethylguajacol
  • 4-Ethyl-2-methoxy-phenol (IUPAC)
  • Homokresol
  • Guajacylethan
  • 4-ETHYLGUAIACOL (INCI)
Summenformel C9H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2785-89-9
EG-Nummer 220-500-4
ECHA-InfoCard 100.018.637
PubChem 62465
ChemSpider 56245
Wikidata Q229953
Eigenschaften
Molare Masse 152,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

15 °C

Siedepunkt

234–236 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Ethylguajacol, oft auch mit 4-EG abgekürzt, leitet sich von Guajacol bzw. 4-Ethylphenol ab. Bei diesem Naturstoff handelt es sich um eine phenolische Verbindung mit einer angefügten Ethylgruppe (–CH2–CH3) und einer Methoxygruppe (–OCH3). Als Aromastoff spielt es im Wein eine besondere Rolle.

Vorkommen

4-Ethylguajacol wird – neben 4-Ethylphenol – in Wein durch den Hefepilz Brettanomyces bruxellensis oder B. anomalus erzeugt. Häufig finden sich diese Phenole in Rotweinen. 4-Ethylguajacol wird mit einem würzigen oder nelkigen Aroma wahrgenommen, seine Geruchsschwelle im Wein liegt bei mindestens 33 µg/l. An und für sich geben diese Aromen dem Wein eine gute Note. 4-Ethylguajacol tritt aber zusammen mit 4-Ethylphenol auf, welches mit einem Lackgeruch, nach Pferdeschweiß riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen wird (die Geruchsschwelle liegt bei 440 µg/l). Daher trägt die Mischung dieser Phenole häufig zu einem Weinfehler bei. Das Verhältnis der beiden Komponenten beeinflusst die (individuelle) sensorische Wahrnehmung des Weines.

Herstellung

4-Ethylguajacol wird biochemisch in einem zweistufigen Prozess aus Ferulasäure erzeugt. Letzteres wird zunächst zu einem Vinylzwischenprodukt decarboxyliert und dann zu 4-Ethylguajacol oxidiert. Die erste Reaktion wird von Brettanomyces von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 4-ETHYLGUAIACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 4-Ethylguaiacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. ↑ Jamie Goode: The Science of Wine: From Vine to Glass. Univ. of California Pr 2006; ISBN 978-0-520-24800-7; S. 210.
  4. ↑ Kenneth C. Fugelsang und Charles G. Edwards: Wine Microbiology: Practical Applications and Procedures. Springer, Berlin; 2. Auflage 2006. ISBN 978-0-387-33341-0; S. 164.
  5. ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 146.
  6. ↑ Riccardo Flamini und Pietro Traldi: Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.
  7. ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com
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