4-Hydroxybenzoesäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäurebenzylester
Andere Namen	Benzyl-4-hydroxybenzoat; Benzylparaben;
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-311-9
ECHA-InfoCard	100.002.102
PubChem	7180
ChemSpider	6912
DrugBank	DB14176
Wikidata	Q27116155
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–114 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Propylenglycol; praktisch unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Ethanol ist. Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien. In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
1 2 3 4 Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.
↑ Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[F.v._Bruchhausen,_S._Ebel,_A.W._Frahm,_E._Hackenthal-2] 1 2 3 F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).

[Journal-4] 1 2 3 4 Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.

[wiwo.de-5] Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.