4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.

Vorkommen und Verwendung

In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

Darstellung

Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.

Eigenschaften

Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

Toxikologie

In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD₅₀-Werte von 1720 mg·kg⁻¹ (oral) bzw. > 5000 mg·kg⁻¹ (perkutan) ermittelt. Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu METHOXYACETOPHENONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Methoxyacetophenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
3. ↑ Jones AH; J Chem Eng Data 5: 196-200 (1960).
4. 1 2 Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
5. 1 2 3 Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.
6. 1 2 Food and Cosmetics Toxicology. 12(927), 1974.
7. ↑ Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.