4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
Kurzbeschreibung	gelber, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-395-4
ECHA-InfoCard	100.013.088
PubChem	14300
Wikidata	Q230018
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160,5 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	107 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 8 mg·kg−1 (LD50, Wildvögel, oral); 23 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat von Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden. Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel, 23 mg/kg bei Hühnern und 20 mg/kg bei Tauben), während für Säugetiere wie Mäuse (oral 50 mg/kg), Ratten (107 mg/kg oral), Hunde (oral 3916 mg/kg) und Schweine (oral 7208 mg/kg) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.

Weblinks

Anthony F. Lagalante, Ryan J. Jacobson, Thomas J. Bruno: UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine-N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry, 1996, 61, S. 6404–6406; doi:10.1021/jo9603688.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Eintrag zu Pyridine, 4-nitro-, 1-oxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 3 4 5 Lyle D. Goodhue, F. M. Baumgartner: Applications of New Bird Control Chemicals; Journal of Wildlife Management, 1965, 29, S. 830–837; doi:10.2307/3798561.
1 2 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.
1 2 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.
↑ G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille: A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis, 2003, 18, S. 2827–2830; doi:10.1055/s-2003-42491.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Nitropyridin-N-oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ChemID-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Pyridine, 4-nitro-, 1-oxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 8. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)

[jwm-3] 1 2 3 4 5 Lyle D. Goodhue, F. M. Baumgartner: Applications of New Bird Control Chemicals; Journal of Wildlife Management, 1965, 29, S. 830–837; doi:10.2307/3798561.

[tdc-4] 1 2 Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.

[dse-5] 1 2 S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.

[6] G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille: A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis, 2003, 18, S. 2827–2830; doi:10.1055/s-2003-42491.