4-Octanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Octanol
Andere Namen	Butylpropylcarbinol
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-654-3
ECHA-InfoCard	100.008.778
PubChem	11515
Wikidata	Q29863142
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,818 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−40,7 °C
Siedepunkt	174–176 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,426 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole. Es gibt also zwei Enantiomere: (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol. Wenn in diesem Artikel oder sonst in der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird ist das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol gemeint.

Gewinnung und Darstellung

Chirales 4-Octanol kann durch asymmetrische Addition eines Metallalkyls an einen Aldehyd gewonnen werden. In racemischer Form kann es durch Hydroborierung von cis-4-Octen gewonnen werden, ferner durch eine Grignard-Reaktion von Butylmagnesiumbromid mit Butanal.

Eigenschaften

4-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
1 2 3 4 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

[William_M._Haynes-2] 1 2 3 4 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_E._Gawley,_Jeffrey_Aube-3] Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[McMurry,_John_E.-4] McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).