4-Oxoheptandisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Oxoheptandisäure
Andere Namen	γ-Ketopimelinsäure; 4-Ketopimelinsäure;
Summenformel	C7H10O5
Kurzbeschreibung	beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-941-8
ECHA-InfoCard	100.007.220
PubChem	95084
ChemSpider	85799
Wikidata	Q83071015
Eigenschaften
Molare Masse	174,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142–144 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Oxoheptandisäure, auch γ-Ketopimelinsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren.

Darstellung

Eine aktuelle Synthese geht von dem wohlfeilen Furfural aus. Dieses wird mit Essigsäureanhydrid in einer Aldolkondensation zur 3-Furylacrylsäure umgesetzt und dieses Zwischenprodukt in wässriger Schwefelsäure unter Ringöffnung zur 4-Oxoheptandisäure überführt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Oxoheptandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2021 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E)-3-(2-Furyl)acrylsäure: CAS-Nummer: 539-47-9, EG-Nummer: 208-718-8, ECHA-InfoCard: 100.007.927, PubChem: 10876, ChemSpider: 558553, Wikidata: Q72479855.
↑ Ananda S. Amarasekara, Shabari Nath Bejagam, Uyen Ha, Marina S. Fonari, Davor Margetić: Sulfuric acid and Amberlyst-H+ catalyzed condensation reactions of renewable keto acids with paraformaldehyde: synthesis of a new dispiro bis-lactone ring system 2,9,13-trioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-3,6,10-trione. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 39, 2017, S. 23917–23923, doi:10.1039/c7ra02303k.

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[SIGMA-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 4-Oxoheptandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2021 (PDF).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E)-3-(2-Furyl)acrylsäure: CAS-Nummer: 539-47-9, EG-Nummer: 208-718-8, ECHA-InfoCard: 100.007.927, PubChem: 10876, ChemSpider: 558553, Wikidata: Q72479855.

[3] Ananda S. Amarasekara, Shabari Nath Bejagam, Uyen Ha, Marina S. Fonari, Davor Margetić: Sulfuric acid and Amberlyst-H+ catalyzed condensation reactions of renewable keto acids with paraformaldehyde: synthesis of a new dispiro bis-lactone ring system 2,9,13-trioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-3,6,10-trione. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 39, 2017, S. 23917–23923, doi:10.1039/c7ra02303k.