Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Thiouridin
Summenformel C9H12N2O5S
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13957-31-8
EG-Nummer 237-735-3
ECHA-InfoCard 100.034.291
PubChem 3032615
ChemSpider 2297547
Wikidata Q20890501
Eigenschaften
Molare Masse 260,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

141–143 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Thiouridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uridine. Es ist ein seltenes Nucleosid, das die schwefelhaltige Base 4-Thiouracil enthält.

Vorkommen

Die Verbindung ist ein Bestandteil mehrerer Transfer-RNAs. Sie wurde in Escherichia coli entdeckt.

Eigenschaften

4-Thiouridin ist ein kristalliner gelber Feststoff, der löslich in Wasser und Methanol ist. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2 (Raumgruppen-Nr. 5)Vorlage:Raumgruppe/5.

Verwendung

4-Thiouridin ist eine Thionukleobase, die als Antisense-Mittel und für die RNA-Analyse, einschließlich RNA-RNA-Querkopplung und RNA-Markierung, verwendet wird. Es ist ein photoreaktives (vernetzendes) Uridinanalogon, das bei der Phosphorylierung zu 4-thioUTP in RNA-Strukturen eingebaut werden kann. Die Verbindung kann verwendet werden, um die Spezifität und Kinetik von Uridin-Cytidin-Kinasen zu untersuchen, und wird typischerweise verwendet, um Oligos zu modifizieren, die für RNA- oder RNA-Protein-Strukturstudien vorgesehen sind. Ein 4-thio-rU modifiziertes RNA-Pentamer wurde verwendet, um den Effekt dieser Modifikation auf die Codon-Anticodon-Interaktion zu untersuchen, wenn sie sich in der Wobbleposition der tRNA befindet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 W. Saenger, K. H. Scheit: Kristallstruktur von 4-Thiouridin. In: Angewandte Chemie. 81, 1969, S. 121, doi:10.1002/ange.19690810313.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 4-Thiouridine, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt 4-Thiouridine, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2019 (PDF).
  4. ↑ Lexikon der Biologie: Thiouridin - Lexikon der Biologie, abgerufen am 16. Januar 2019.
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