Strukturformel
Allgemeines
Name 4-tert-Butylbenzaldehyd
Andere Namen
  • p-tert-Butylbenzaldehyd
  • 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE (INCI)
Summenformel C11H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 939-97-9
EG-Nummer 213-367-9
ECHA-InfoCard 100.012.152
PubChem 70324
ChemSpider 63507
Wikidata Q15725613
Eigenschaften
Molare Masse 162,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,973 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

< −20 °C

Siedepunkt

244–246 °C

Dampfdruck

3–4 Pa (20 °C)

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (133 mg·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,5270 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​342+311​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Butylbenzaldehyd kann durch Oxidation von 4-tert-Butyltoluol durch Wasserstoffperoxid in Eisessig, katalysiert durch Bromid-Ionen in Kombination mit Cobalt(II)-acetat oder Cer(III)-acetat gewonnen werden.

Eigenschaften

4-tert-Butylbenzaldehyd ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farblose Flüssigkeit mit terpenartigem, kampferartigem, gewürzartigem, fruchtigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

4-tert-Butylbenzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln, Farbstoffen, Aroma- und Duftstoffen. Es wird zur Herstellung von Penicillinderivaten mit Isoxazolyl-Teilstruktur eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 4-T-BUTYL BENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 4-tert-Butylbenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9.
  5. ↑ Leon G. A. van de Water, Arati Kaza, James K. Beattie, Anthony F. Masters, Thomas Maschmeyer: Partial Oxidation of 4-tert-Butyltoluene Catalyzed by Homogeneous Cobalt and Cerium Acetate Catalysts in the Br−/H2O2/Acetic Acid System: Insights into Selectivity and Mechanism. In: Chemistry – A European Journal. Band 13, Nr. 28, 2007, S. 8037–8044, doi:10.1002/chem.200700371.
  6. ↑ Datenblatt 4-tert-Butylbenzaldehyde, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. August 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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