4-tert-Octylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-tert-Octylphenol
Andere Namen	4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol; p-tert-Octylphenol;
Summenformel	C14H22O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-426-2
ECHA-InfoCard	100.004.934
PubChem	8814
Wikidata	Q15632771
Eigenschaften
Molare Masse	206,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,95 g·cm−3
Schmelzpunkt	79–82 °C
Siedepunkt	279–281 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐410
	P: 273‐280‐302+352‐305+351+338+310
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich
Toxikologische Daten	4600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1880 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-tert-Octylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole.

Gewinnung und Darstellung

4-tert-Octylphenol wird durch Reaktion des Dimers von Isobutylen (2,4,4-Trimethyl-1-penten) mit Phenol gewonnen. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus 90–95 % 4-tert-Octylphenol, 5–8 % 2-tert-Octylphenol und 1–2 % Butyloctylphenol. Hochreine technische Produkte enthalten 98–99 % 4-tert-Octylphenol, <2% 2-tert-Octylphenol und nur Spuren von Butyloctylphenol oder 4-tert-Butylphenol.

Verwendung

Octylphenol wird zu 98 % für die Herstellung von Octylphenol-Formaldehyd-Harzen für Reifengummi, Isolationslack, Druckfarben etc. verwendet. Ein kleiner Teil wird für die Herstellung von Octylphenolethoxylaten, einer Gruppe von nichtionischen Tensiden, wie z. B. Octoxinol 9 verbraucht. Die Produktionsmenge liegt bei über 20.000 t/a in Europa.

Gefahrenbewertung

Der Stoff wirkt östrogen und zählt zu den endokrinen Disruptoren. 2011 wurde er nach Artikel 57 f der REACH-Verordnung in die Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen. In der Schweiz unterliegt die Verwendung von 4-tert-Octylphenol einer Beschränkung.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 4-tert-Octylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 4-tert-Octylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2013 (PDF).
↑ Eintrag zu 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
↑ Patent EP0083700B1: Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octylphenol durch katalytische Alkylierung von Phenol. Angemeldet am 30. Oktober 1982, veröffentlicht am 27. Dezember 1984, Anmelder: Chemische Werke Hüls AG, Erfinder: Helmut Alfs et al.‌
↑ Guillaume Le Rouzo, Marielle Morel-Grepet, Jean-Pierre Simonato: Synthesis of 4-tert-octylphenol and 4-Cumylphenol by Metal Triflate and Metal Triflimidate Catalysts. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 8, 2006, S. 521–522, doi:10.3184/030823406778256342.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-tert-Octylphenol: CAS-Nummer: 27193-28-8, EG-Nummer: 248-310-7, ECHA-InfoCard: 100.043.904, Wikidata: Q27288476.
↑ OECD: SIDS CAS N°: 140-66-9 Initial Assessment Report for SIAM, 13 – 16 February 1995, abgerufen am 20. September 2022
↑ Nordic Council of Ministers: Screening of Phenolic Substances in the Nordic Environments. Nordic Council of Ministers, 2008, ISBN 978-92-893-1681-1, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Sachsen: Untersuchungen zur Eliminierung gefährlicher Stoffe (PDF; 1,6 MB), S. 27.
↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 5. August 2022.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 4-tert-Octylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 4-tert-Octylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2013 (PDF).

[CLP_100.004.934-3] Eintrag zu 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.004.934-4] 1 2 Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.

[5] Patent EP0083700B1: Verfahren zur Herstellung von p-tert.-Octylphenol durch katalytische Alkylierung von Phenol. Angemeldet am 30. Oktober 1982, veröffentlicht am 27. Dezember 1984, Anmelder: Chemische Werke Hüls AG, Erfinder: Helmut Alfs et al.‌

[6] Guillaume Le Rouzo, Marielle Morel-Grepet, Jean-Pierre Simonato: Synthesis of 4-tert-octylphenol and 4-Cumylphenol by Metal Triflate and Metal Triflimidate Catalysts. In: Journal of Chemical Research. Band 2006, Nr. 8, 2006, S. 521–522, doi:10.3184/030823406778256342.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-tert-Octylphenol: CAS-Nummer: 27193-28-8, EG-Nummer: 248-310-7, ECHA-InfoCard: 100.043.904, Wikidata: Q27288476.

[8] OECD: SIDS CAS N°: 140-66-9 Initial Assessment Report for SIAM, 13 – 16 February 1995, abgerufen am 20. September 2022

[Nordic_Council_of_Ministers-9] Nordic Council of Ministers: Screening of Phenolic Substances in the Nordic Environments. Nordic Council of Ministers, 2008, ISBN 978-92-893-1681-1, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sachsen-10] Sachsen: Untersuchungen zur Eliminierung gefährlicher Stoffe (PDF; 1,6 MB), S. 27.

[11] Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen – Anhang 1.8. In: Fedlex. Schweizerischer Bundesrat, abgerufen am 5. August 2022.