5-Nitrosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen	5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure; Anilotic acid;
Summenformel	C7H5NO5
Kurzbeschreibung	orangeroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-548-8
ECHA-InfoCard	100.002.318
PubChem	7318
ChemSpider	7042
Wikidata	Q238554
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3
Schmelzpunkt	228–231 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,76 g·l−1 bei 22 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.

Verwendung

5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).

Reaktionen

Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.

Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS-Nummer: 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.

Weblinks

Commons: 5-Nitrosalicylsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
1 2 Eintrag zu 5-Nitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378; doi:10.1016/0040-4039(95)00281-G.
↑ G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260, doi:10.3390/M260.
1 2 3 E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.

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[merck-1] 1 2 3 4 Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu 5-Nitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[3] K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378; doi:10.1016/0040-4039(95)00281-G.

[4] G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260, doi:10.3390/M260.

[Lellmann-5] 1 2 3 E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.