Strukturformel
Allgemeines
Name 6,6-Dimethylfulven
Andere Namen
  • 5-(1-Methylethyliden)-1,3-cyclopentadien
  • 5-Isopropyliden-1,3-cyclopentadien
Summenformel C8H10
Kurzbeschreibung

orange-gelbe, ölige Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2175-91-9
EG-Nummer (Listennummer) 629-062-2
ECHA-InfoCard 100.157.277
PubChem 137467
Wikidata Q17310082
Eigenschaften
Molare Masse 106,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,881 g·cm−3

Schmelzpunkt

1,4 °C

Siedepunkt

155 °C

Brechungsindex

1,5474

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226304
P: 301+310331
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

6,6-Dimethylfulven ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fulvene, welche erstmals 1900 von Johannes Thiele beschrieben wurde.

Synthese und Verwendung

6,6-Dimethylfulven kann durch Reaktion von Cyclopentadien (CpH) mit Aceton sowie Pyrrolidin als Base und Hilfsreagenz gewonnen werden.

Die Verbindung wird für verschiedene Laborsynthesen verwendet.

Literatur

Einzelnachweise

  1. Polymerisation von Methylmethacrylat mit Zirconocenen S. 103
  2. 1 2 3 Datenblatt 6,6-Dimethylfulvene, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juni 2014 (PDF).
  3. 1 2 3 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  4. Johannes Thiele: Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 1, Januar 1900, S. 666–673, doi:10.1002/cber.190003301113 (Digitalisat auf Gallica).
  5. Synthese und elektrochemische Untersuchungen intermetallischer Wechselwirkungenan C1-verbrückten homo- und heterobimetallischen Übergangsmetallkomplexen S. 7
  6. Ryonosuke Muneyuki, Hiroshi Tanida: Cycloaddition of 6,6-Dimethylfulvene with Benzynes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1988–1990, doi:10.1021/jo01344a517 (englisch).
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