6,7-Dimethoxycumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	6,7-Dimethoxycumarin
Andere Namen	6,7-Dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-on; Scoparon; SCOPARONE (INCI);
Summenformel	C11H10O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-369-0
ECHA-InfoCard	100.003.972
PubChem	8417
ChemSpider	8110
Wikidata	Q15424761
Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–415 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319
	P: 301+310+330‐305+351+338
Toxikologische Daten	292 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 210 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); 180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6,7-Dimethoxycumarin, mit Trivialnamen Scoparon, ist eine chemische Verbindung aus er Gruppe der Cumarine, die eine antioxidative Wirkung hat.

Vorkommen

6,7-Dimethoxycumarin kommt in verschiedenen Artemisia-Arten, wie Besen-Beifuß (Artemisia scoparia), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), und Estragon (Artemisia dracunculus), in Zitrusfrüchten, wie Zitronen (Citrus limon), Orangen (Citrus sinensis) und Mandarinen (Citrus reticulata), sowie in Sellerie (Apium graveolens), Fenchel (Foeniculum vulgare), Anis (Pimpinella anisum), Büschel-Rosen (Rosa multiflora), Kudzu (Pueraria montana) und Fieberklee (Menyanthes trifoliata) vor.

Besen-Beifuß
Zitronen
Sellerie
Fenchel

Wirkung

Es wurde eine Vielzahl von pharmakologischen Effekten von 6,7-Dimethoxycumarin beschrieben, darunter auch die Wirkung als Akarizid. Der Wirkmechanismus beruht dabei auf der Hemmung der Expression von Vitellogenin. Die Milben werden durch Auslösung der Spannungsabhängigen L-Typ-Calciumkanäle (L-VGCC) getötet.

Eine Bestrahlung mit UV-Licht erhöht die Produktion von phytoalexinem 6,7-Dimethoxycumarin in Zitrusfrüchten, was diese vor Fruchtfäulen schützt.

Metabolismus

6,7-Dimethoxycumarin wird per 6-O-, seltener 7-O-Demethylierung, zu Isoscopoletin bzw. Scopoletin abgebaut. Der weitere Abbau führt zu Esculetin.

Darstellung

Die Aufreinigung kann über verschiedene Methoden erfolgen.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu SCOPARONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. September 2021.
1 2 3 4 5 Datenblatt Scoparon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2021 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 SCOPARONE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. September 2021.
1 2 Paul Sourivong, Kristina Schronerová, Melánia Babincová: Scoparone Inhibits Ultraviolet Radiation-Induced Lipid Peroxidation. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 62, 2007, S. 61–64 (PDF, freier Volltext).
↑ Yangyang Hui, Xiaoyu Wang, Zihan Yu, Xiaofei Fan, Binxin Cui, Tianming Zhao, Lihong Mao, Hongjuan Feng, Lin Lin, Qingxiang Yu, Jie Zhang, Bangmao Wang, Xin Chen, Xingliang Zhao, Chao Sun: Scoparone as a therapeutic drug in liver diseases: Pharmacology, pharmacokinetics and molecular mechanisms of action. In: Pharmacological Research. Band 160, 2020, S. 105170, doi:10.1016/j.phrs.2020.105170.
↑ Hong Zhou, Jinlin Liu, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Yeshuang Ning: Insight into the mechanism of action of scoparone inhibiting egg development of Tetranychus cinnabarinus Boisduval. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. Band 246, August 2021, S. 109055, doi:10.1016/j.cbpc.2021.109055.
↑ Hong Zhou, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Jinlin Liu, Wei Ding: High value-added application of a renewable bioresource as acaricide: investigation the mechanism of action of scoparone against Tetranychus cinnabarinus. In: Journal of Advanced Research. August 2021, S. S2090123221001661, doi:10.1016/j.jare.2021.08.013.
↑ Ittetsu Yamaga, Shigekazu Nakamura: Blue LED Irradiation Induces Scoparone Production in Wounded Satsuma Mandarin ‘Aoshima Unshu’ and Reduces Fruit Decay during Long-term Storage. In: The Horticulture Journal. Band 87, Nr. 4, 2018, S. 474–480, doi:10.2503/hortj.OKD-147.
↑ Risto Juvonen, Filip Novák, Eleni Emmanouilidou, Seppo Auriola, Juri Timonen: Metabolism of Scoparone in Experimental Animals and Humans. In: Planta Medica. Band 85, Nr. 06, April 2019, S. 453–464, doi:10.1055/a-0835-2301.
↑ C. H. Ma, W. Ke, Z. L. Sun, J. Y. Peng, Z. X. Li: Large-Scale Isolation and Purification of Scoparone from Herba artemisiae scopariae by High-Speed Counter-Current Chromatography. In: Chromatographia. Band 64, Nr. 1–2, Juli 2006, S. 83–87, doi:10.1365/s10337-006-0789-7.

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[CosIng-1] Eintrag zu SCOPARONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. September 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Scoparon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2021 (PDF).

[Dr._Dukes-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 SCOPARONE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. September 2021.

[ZFN_2007_61-4] 1 2 Paul Sourivong, Kristina Schronerová, Melánia Babincová: Scoparone Inhibits Ultraviolet Radiation-Induced Lipid Peroxidation. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 62, 2007, S. 61–64 (PDF, freier Volltext).

[5] Yangyang Hui, Xiaoyu Wang, Zihan Yu, Xiaofei Fan, Binxin Cui, Tianming Zhao, Lihong Mao, Hongjuan Feng, Lin Lin, Qingxiang Yu, Jie Zhang, Bangmao Wang, Xin Chen, Xingliang Zhao, Chao Sun: Scoparone as a therapeutic drug in liver diseases: Pharmacology, pharmacokinetics and molecular mechanisms of action. In: Pharmacological Research. Band 160, 2020, S. 105170, doi:10.1016/j.phrs.2020.105170.

[6] Hong Zhou, Jinlin Liu, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Yeshuang Ning: Insight into the mechanism of action of scoparone inhibiting egg development of Tetranychus cinnabarinus Boisduval. In: Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology. Band 246, August 2021, S. 109055, doi:10.1016/j.cbpc.2021.109055.

[7] Hong Zhou, Fenglin Wan, Fuyou Guo, Jinlin Liu, Wei Ding: High value-added application of a renewable bioresource as acaricide: investigation the mechanism of action of scoparone against Tetranychus cinnabarinus. In: Journal of Advanced Research. August 2021, S. S2090123221001661, doi:10.1016/j.jare.2021.08.013.

[8] Ittetsu Yamaga, Shigekazu Nakamura: Blue LED Irradiation Induces Scoparone Production in Wounded Satsuma Mandarin ‘Aoshima Unshu’ and Reduces Fruit Decay during Long-term Storage. In: The Horticulture Journal. Band 87, Nr. 4, 2018, S. 474–480, doi:10.2503/hortj.OKD-147.

[9] Risto Juvonen, Filip Novák, Eleni Emmanouilidou, Seppo Auriola, Juri Timonen: Metabolism of Scoparone in Experimental Animals and Humans. In: Planta Medica. Band 85, Nr. 06, April 2019, S. 453–464, doi:10.1055/a-0835-2301.

[10] C. H. Ma, W. Ke, Z. L. Sun, J. Y. Peng, Z. X. Li: Large-Scale Isolation and Purification of Scoparone from Herba artemisiae scopariae by High-Speed Counter-Current Chromatography. In: Chromatographia. Band 64, Nr. 1–2, Juli 2006, S. 83–87, doi:10.1365/s10337-006-0789-7.