Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen

Dahl-Säure

Summenformel C10H9NO3S
Kurzbeschreibung

leicht rotes Pulver oder Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-05-0
EG-Nummer 201-318-4
ECHA-InfoCard 100.001.200
PubChem 66470
ChemSpider 59841
Wikidata Q27294266
Eigenschaften
Molare Masse 223,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

173,4 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Dahl-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

Die Dahl-Säure entsteht als eine von vier isomeren Aminonaphthalinsulfonsäuren bei der Reaktion von 2-Aminonaphthalin mit konzentrierter Schwefelsäure.

Die Produktion der 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure erfolgt durch Sulfonierung der 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Tobias-Säure) mit Schwefelsäure und Oleum. Als Hauptprodukt erhält man die 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure (Sulfo-Tobias-Säure), die bei 105 °C in Wasser zur 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure desulfoniert wird.


Synthese von 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure aus 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

Eigenschaften und Verwendung

Bei der Bromierung der 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in Essigsäure erhält man das in der 5-Position substituierte Derivat. Die Sulfonierung mit Oleum ergibt ein Gemisch von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure (Amino-I-Säure) mit etwas 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure. Durch Reaktion mit Kaliumhydroxid bei 260 °C wird 6-Amino-1-naphthol erhalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt 6-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD22701, abgerufen am 20. April 2022.
  2. ↑ Green, Arthur G: Ueber isomere Sulfosäuren des β-Naphtylamins. In: Chem. Ber. Band 22, Nr. 1, 1889, S. 721–724, doi:10.1002/cber.188902201160.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure: CAS-Nummer: 117-62-4, EG-Nummer: 204-201-6, ECHA-InfoCard: 100.003.820, PubChem: 8338, ChemSpider: 8035, Wikidata: Q27889955.
  4. 1 2 Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, S. 704, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nummer: 118-33-2, EG-Nummer: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Amino-1-naphthol: CAS-Nummer: 23894-12-4, EG-Nummer: 245-933-6, ECHA-InfoCard: 100.041.743, PubChem: 90295, ChemSpider: 81519, Wikidata: Q83049047.
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