Strukturformel
Allgemeines
Name 6-FAM-phosphoramidit
Andere Namen
  • 6-FAM-amidit
  • [(3',6'-Dipivaloylfluoresceinyl)-6-carboxamidohexyl]-1-O-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)-phosphoramidit
  • 2,2-Dimethylpropansäure-1,1′-(6-{10-[bis(1-methylethyl)amino]-13-cyano-1-oxo-9,11-dioxa-2-aza-10-phosphatridec-1-yl}-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),9′-(9H)xanthen]-3′,6′-diyl)ester (IUPAC)
Summenformel C46H58N3O10P
Kurzbeschreibung

schwach gelbes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 204697-37-0
PubChem 16211911
ChemSpider 17339829
Wikidata Q245488
Eigenschaften
Molare Masse 843,94 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-FAM-phosphoramidit, auch 6-FAM-amidit, ist das Phosphoramidit-Derivat des 6-Carboxyfluorescein (FAM), ein Fluoreszenzfarbstoff, der bei in der Synthese von Oligonukleotiden zur Erzeugung von Hydrolisierungssonden für Real-Time-PCR-Assays und somit zum quantitativen Nachweis von Nukleinsäuresequenzen verwendet wird.

6-FAM-phosphoramidit ist ein Reporter-Farbstoff, der kovalent an das 5’-Ende der Sonde gebunden ist, die für das Farbsignal der Reaktion verantwortlich ist. Die Anregungswellenlänge von 6-FAM-phosphoramidit liegt bei 488 nm, die Emissionswellenlänge bei 518 nm. Am 3’-Ende der Sonde ist ein Quencher-Farbstoff gebunden (z. B. TAMRA). Die mit einer 5’-Exonukleaseaktivität ausgestattete Taq-Polymerase löst den Reporterfarbstoff von der DNA ab. Nach der vollständigen Synthese des PCR-Produkts wird auch der Quencherfarbstoff frei. Durch die räumliche Trennung gibt der Reporterfarbstoff nach Anregung ein Fluoreszenzsignal. Wird hingegen die intakte Sonde angeregt, so unterdrückt der Quencherfarbstoff aufgrund der räumlichen Nähe zum Reporterfarbstoff dessen Fluoreszenz.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt 6-FAM-phosphoramidit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
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