7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	I-Säure; J-Säure; 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure; Aminonaphtholsulfonsäure J; Iso-γ-Säure;
Summenformel	C10H9NO4S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-718-9
ECHA-InfoCard	100.001.563
PubChem	6868
Wikidata	Q259271
Eigenschaften
Molare Masse	239,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–200 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	11500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.

Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AG) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure hergestellt werden.

Verwendung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-) Farbstoffen.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
1 2 3 4 Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nummer: 118-33-2, EG-Nummer: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.

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[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[bgc-2] 1 2 3 4 Toxikologische Bewertung von 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[GESTIS-3] Eintrag zu 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. April 2017. (JavaScript erforderlich)

[Fieser-4] Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nummer: 118-33-2, EG-Nummer: 204-246-1, ECHA-InfoCard: 100.003.861, PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, Wikidata: Q72493706.