7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	Badische-Säure; Forsling-Säure I;
Summenformel	C10H9NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-685-0
ECHA-InfoCard	100.001.532
PubChem	6850
ChemSpider	6589
Wikidata	Q18472782
Eigenschaften
Molare Masse	223,03 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Badische-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung der Badische-Säure gibt es im Wesentlichen zwei mögliche Synthesewege. Eine typisch industrieller Syntheseweg geht von 2-Aminonaphthalin aus, welche mit der 3-fachen Menge an konzentrierter Schwefelsäure bei 100–105 °C umgesetzt wird. Dabei entsteht allerdings ein Gemisch aus vier verschiedenen Aminonaphthalinsulfonsäuren, bei denen jeweils die Sulfonsäuregruppe an dem einen Ring des Naphthalingrundkörpers sitzt und die Aminogruppe am anderen. Die Trennung der Isomere ist über deren Salze möglich.

Wenn besonders reine Badische-Säure erhalten werden soll, kann stattdessen die Croceinsäure als Edukt verwendet werden. Wird diese in ihr Kaliumsalz überführt lässt sich im Autoklav zusammen mit Ammoniakgas die Badische-Säure erhalten.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Green, Arthur G: Ueber isomere Sulfosäuren des β-Naphtylamins. In: Chem. Ber. Band 22, Nr. 1, 1889, S. 721–724, doi:10.1002/cber.188902201160.
↑ Fr. Bayer, C. Duisberg: Ueber eine neue Beta-Napthylaminmonosulfosäure. In: Chem. Ber. Band 20, Nr. 1, 1887, S. 1426–1432, doi:10.1002/cber.188702001314.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[green1889ueber-2] Green, Arthur G: Ueber isomere Sulfosäuren des β-Naphtylamins. In: Chem. Ber. Band 22, Nr. 1, 1889, S. 721–724, doi:10.1002/cber.188902201160.

[bayer1887ueber-3] Fr. Bayer, C. Duisberg: Ueber eine neue Beta-Napthylaminmonosulfosäure. In: Chem. Ber. Band 20, Nr. 1, 1887, S. 1426–1432, doi:10.1002/cber.188702001314.