Strukturformel
Allgemeines
Name ADONA
Andere Namen
  • Ammonium-2,2,3-trifluor-3-[1,1,2,2,3,3-hexafluor-3-(trifluormethoxy)propoxy]­propionat (IUPAC)
  • Ammonium-4,8-dioxa-3H-4,8-perfluornonanoat
Summenformel C7H5F12NO4
Kurzbeschreibung

Emulgator

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 958445-44-8
EG-Nummer 480-310-4
ECHA-InfoCard 100.105.293
PubChem 87490983
Wikidata Q81981397
Eigenschaften
Molare Masse 395,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

38 °C

Siedepunkt

100–150 °C

Dampfdruck

< 0,0001 mm Hg (20 °C)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (> 700 g·l−1)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319
P: 280​‐​333+313​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ADONA, das Ammoniumsalz der Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure (DONA), ist ein Emulgator, der als Hilfsstoff bei der Herstellung von Fluorpolymeren eingesetzt wird.

Geschichte

ADONA wurde von Dyneon im Landkreis Altötting bis 2008 als Ersatzstoff für Ammoniumperfluoroctanoat (APFO), das Ammoniumsalz der Perfluoroctansäure, entwickelt. ADONA erfüllt alle Anforderungen an den Polymerisationsprozess mit geringfügigen Prozessanpassungen. Laut dem Unternehmen verfügt ADONA über ein verbessertes Umweltprofil und kann zu über 95 % im Kreislauf geführt werden.

Vorkommen

Es gibt kein natürliches Vorkommen von ADONA.

Sicherheitshinweise

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) evaluierte 2011 auf Antrag des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) ADONA und kam dabei zum Schluss, dass es keine Sicherheitsbedenken für die Verbraucher gibt, wenn ADONA nur bei der Polymerisation von Fluorpolymeren verwendet wird, die

  1. bei Temperaturen von mehr als 280 °C für mindestens 10 Minuten verarbeitet werden, und
  2. bei einem Anteil von bis zu 30 % und Temperaturen über 190 °C zu Polyoxymethylenpolymeren verarbeitet werden sollen, die nur für Artikel zur wiederholten Verwendung bestimmt sind.

2017/18 hat das deutsche Umweltbundesamt ADONA für eine Stoffbewertung vorgeschlagen, die noch nicht abgeschlossen ist.

Nachweis

ADONA kann mittels LC-MS/MS abgetrennt und quantifiziert werden.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 H. Fromme, E. Roscher, W. Völkel, S. Dietrich, V. Fuchs, M. Wöckner, L. Cursino Hron, L. Fembacher, W. Schober: Human-Biomonitoringvon perfluorierten Substanzen in Teilen des Landkreises Altötting. Abschlussbericht. (PDF) Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit, Juli 2018, S. 8–9, abgerufen am 21. Juli 2020.
  2. 1 2 3 4 5 Steven C. Gordon: Toxicological evaluation of ammonium 4,8-dioxa-3H-perfluorononanoate, a new emulsifier to replace ammonium perfluorooctanoate in fluoropolymer manufacturing. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 59, Nr. 1, Februar 2011, S. 64–80, doi:10.1016/j.yrtph.2010.09.008.
  3. 1 2 Registrierungsdossier zu ammonium 2,2,3 trifluor-3-(1,1,2,2,3,3-hexafluoro-3-trifluormethoxypropoxy), propionate (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2021.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Perfluor-4,8-dioxa-3H-nonansäure: CAS-Nummer: 919005-14-4, EG-Nummer: 700-835-7, ECHA-InfoCard: 100.221.098, PubChem: 52915299, ChemSpider: 78432840, Wikidata: Q81981675.
  5. 1 2 GFD IT-Services GmbH & Co KG: „Dyneon™ ADONA™ Emulgator“: Der Markenname für den PFOA Ersatzstoff von Dyneon. (Nicht mehr online verfügbar.) In: Chemdelta Bavaria. Archiviert vom Original am 20. Juli 2020; abgerufen am 21. Juli 2020.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
  6. ↑ Dennis W. Smith, Scott T. Iacono, Suresh S. Iyer: Handbook of fluoropolymer science and technology. Hoboken, New Jersey 2014, ISBN 978-1-118-85008-4, doi:10.1002/9781118850220.
  7. ↑ Zhanyun Wang, Jamie C. DeWitt, Christopher P. Higgins, Ian T. Cousins: A Never-Ending Story of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs)? In: Environmental Science & Technology. Band 51, Nr. 5, 7. März 2017, S. 2508–2518, doi:10.1021/acs.est.6b04806.
  8. ↑ Scientific Opinion on the safety evaluation of the substance, 3H-perfluoro-3-[(3-methoxy-propoxy)propanoic acid], ammonium salt, CAS No. 958445-44-8, for use in food contact materials. In: EFSA Journal. Band 9, Nr. 6, 2011, S. 2182, doi:10.2903/j.efsa.2011.2182.
  9. ↑ Maximilian Weber: Stoffbewertungen. Umweltbundesamt, 27. Mai 2016, abgerufen am 20. Juli 2020.
  10. ↑ Gabriel Munoz, Jinxia Liu, Sung Vo Duy, Sébastien Sauvé: Analysis of F-53B, Gen-X, ADONA, and emerging fluoroalkylether substances in environmental and biomonitoring samples: A review. In: Trends in Environmental Analytical Chemistry. Band 23, 1. Juli 2019, S. e00066, doi:10.1016/j.teac.2019.e00066.
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