Acetylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylbromid
Andere Namen	Essigsäurebromid; Acetoxybromid;
Summenformel	C2H3BrO
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-061-7
ECHA-InfoCard	100.007.329
PubChem	10482
Wikidata	Q420493
Eigenschaften
Molare Masse	122,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,65 g·cm−3
Schmelzpunkt	−96 °C
Siedepunkt	76,7 °C
Dampfdruck	133 mbar (20 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion
Brechungsindex	1,4537 (bei 16 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	EUH: 014
	P: 234‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−223,5 kJ·mol−1 (Flüssigkeit); −190,4 kJ·mol−1 (Gas);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:

$\mathrm {3\ CH_{3}COOH+PBr_{3}\longrightarrow 3\ CH_{3}COBr+H_{3}PO_{3}}$

Eigenschaften

Acetylbromid ist eine leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.

Verwendung

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.

Weblinks

Wiktionary: Acetylbromid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
↑ Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, 1940, S. 227, doi:10.1021/ja01858a502 (englisch).
1 2 wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Acetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.

[CRC97_5-3-3] 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[4] Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc. Band 62, 1940, S. 227, doi:10.1021/ja01858a502 (englisch).

[lc-5] 1 2 wissenschaft-online.de: Eintrag zu Acetylbromid im Lexikon Chemie, abgerufen am 21. Januar 2018.