Strukturformel
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäure
Andere Namen

Butindisäure

Summenformel C4H2O4
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-45-0
EG-Nummer 205-536-0
ECHA-InfoCard 100.005.033
PubChem 371
Wikidata Q410634
Eigenschaften
Molare Masse 114,05 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,55 g·cm−3 (Schüttdichte)

Schmelzpunkt

180–185 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

63 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−577,3 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

Acetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der α,β-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher in Wasser löslich ist. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −154 kJ·mol−1 bzw. −1355 kJ·kg−1.

Verwendung

Verwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Acetylenedicarboxylic acid, 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2011 (PDF).
  2. 1 2 3 Datenblatt Acetylendicarbonsäure bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2011.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. ↑ E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.
  5. ↑ T. W. Abbott, Richard T. Arnold, Ralph B. Thompson: Acetylenedicarboxylic acid In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.018.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 10 (PDF).
  6. ↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
  7. ↑ Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure
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