Strukturformel
Allgemeines
Name Adipohydrazid
Andere Namen
  • Adipinsäuredihydrazid
  • Hexandisäuredihydrazid
Summenformel C6H14N4O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1071-93-8
EG-Nummer 213-999-5
ECHA-InfoCard 100.012.727
PubChem 66117
ChemSpider 59505
Wikidata Q4682936
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3

Schmelzpunkt

179–182 °C

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (102 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adipohydrazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Adipohydrazid kann durch Reaktion von Adipinsäure und Hydrazin gewonnen werden.

Eigenschaften

Adipohydrazid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.

Verwendung

Adipohydrazid ist ein homobifunktionelles Vernetzungsreagenz, das spezifisch für Aldehyde ist und zu relativ stabilen Hydrazonbindungen führt. Sie wird typischerweise bei der Verknüpfung von Glykoproteinen, wie beispielsweise Antikörpern, in einer ortsspezifischen Weise nach der Periodatoxidation eingesetzt. Oxidation und Kopplung können aufgrund des niedrigen pKa des Hydrazids, das die Konkurrenz durch primäre Amine vermeidet, bequem bei pH 5,0 durchgeführt werden. Daneben wird die Verbindung als Formaldehydfänger verwendet (reagiert mit Formaldehyd), wodurch die Verflüchtigung von Formaldehyd in der Luft verhindert wird. Es wird auch als Lackadditiv und Beschichtungsadditiv eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Adipohydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Google Patents: CN107056646A - Synthesis method of adipic acid dihydrazide - Google Patents, abgerufen am 3. Januar 2019
  3. ↑ Datenblatt Adipic acid dihydrazide, ≥98% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt Adipic dihydrazide, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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