Allylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt. Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.

Eigenschaften

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 23 °C, die Zündtemperatur bei 455 °C.

Eine isomere Verbindung ist Crotonsäurenitril.

Einzelnachweise

1. 1 2 Datenblatt Allylcyanid bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 3-Butennitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Allyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
5. ↑ H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1863, 125 (3), S. 257–281; doi:10.1002/jlac.18631250302.
6. 1 2 C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, 351 (1–3), S. 354–362: doi:10.1002/jlac.19073510127.
7. ↑ A. Claus: Ueber Crotonsäure, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, 131 (1), S. 58–66; doi:10.1002/jlac.18641310106.
8. ↑ A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, 159 (1), S. 105–109; doi:10.1002/jlac.18711590110.
9. ↑ J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Allyl cyanide In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).