Allylprodin

Strukturformel
	Mischung von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Allylprodin
Andere Namen	(3-Allyl-1-methyl-4-phenyl-4-piperidyl)propionat; 1-Methyl-4-phenyl-3-(2-propenyl)-4-piperidinol-propanoat;
Summenformel	C18H25NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.291.534
PubChem	32938
ChemSpider	30495
DrugBank	DB01542
Wikidata	Q4062649
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum, Opioid
Wirkmechanismus	µ-Rezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	287,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	170–171 °C (3R,4S)·HCl / (3S,4R)·HCl
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylprodin (engl.: Allylprodine) ist ein vollsynthetisches Opioid-Analgetikum und ein strukturelles Analogon zu Prodin (engl.: Prodine). Es gehört stofflich zur Pethidin-Gruppe, zu der auch das Alphaprodin (α-Prodin) und das Betaprodin (β-Prodin) gehören. Es wurde von John Lee und Albert Ziering im Auftrag von Hoffmann-La Roche im Jahr 1957 während der Erforschung des Pethidins entdeckt, wobei es darum ging, die Rolle der Allylgruppe bei der Wechselwirkung von Allylprodin mit Schmerzrezeptoren weiter abzugrenzen.

Allylprodin ist als Analgetikum wesentlich stärker als ähnliche Arzneimittel wie beispielsweise α-Prodin, wobei das (3R,4S)-Isomer aufgrund der Bindung der Allylgruppe an eine zusätzliche Aminosäure an der Bindungsstelle des μ-Opioid-Rezeptors bis zu 23-mal stärker ist als Morphin. Weiterhin ist es stereoselektiv mit einem Isomer stärker aktiv.

Wirkungen

Allylprodin ruft ähnliche Effekte wie andere Opioide hervor, also Analgesie (Schmerzstillung) und Sedierung (Beruhigung). Als Nebenwirkungen können Übelkeit, Juckreiz, Erbrechen und Obstipation (Verstopfung) auftreten. Außerdem kann es zu gefährlicher Atemdepression kommen, die schädlich oder tödlich sein kann.

Rechtsstatus

Allylprodin ist in Deutschland als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in der Anlage 1 zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt und kann deshalb nicht verschrieben werden.

Handelsnamen

Allylprodine
Allylprodine Hydrochloride

Einzelnachweise

1 2 J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 31 (books.google.com).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patent US2798073A: Piperidine deriates and preparation thereof. Angemeldet am 31. Januar 1955, veröffentlicht am 2. Juli 1957, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc, Erfinder: John Lee, Albert Ziering.‌
↑ Philip S. Portoghese, Eli Shefter: Stereochemical studies on medicinal agents. 19. The x-ray crystal structures of two (+-)-allylprodine diastereomers. Role of the allyl group in conferring high stereoselectivity and potency at analgetic receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 1, 1976, S. 55–57, doi:10.1021/jm00223a012.
↑ Philip S. Portoghese, Bipin D. Alreja, Dennis L. Larson: Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 24, Nr. 7, 1981, S. 782–787, doi:10.1021/jm00139a004.

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[Elks-1] 1 2 J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 31 (books.google.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent US2798073A: Piperidine deriates and preparation thereof. Angemeldet am 31. Januar 1955, veröffentlicht am 2. Juli 1957, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc, Erfinder: John Lee, Albert Ziering.‌

[5] Philip S. Portoghese, Eli Shefter: Stereochemical studies on medicinal agents. 19. The x-ray crystal structures of two (+-)-allylprodine diastereomers. Role of the allyl group in conferring high stereoselectivity and potency at analgetic receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 19, Nr. 1, 1976, S. 55–57, doi:10.1021/jm00223a012.

[6] Philip S. Portoghese, Bipin D. Alreja, Dennis L. Larson: Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 24, Nr. 7, 1981, S. 782–787, doi:10.1021/jm00139a004.