| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Keine Zeichnung vorhanden | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Allyltributylzinn | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H32Sn | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,068 g·cm−3 (25 °C) | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
88–92 (0,2 mmHg) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dichlormethan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Toluol und Benzol | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,486 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Allyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Allyltributylzinn kann durch Reaktion von 3-Brompropen mit Magnesium und anschließender Reaktion des entstanden Zwischenprodukts mit Bis(tributylzinn)oxid gewonnen werden.
Eigenschaften
Allyltributylzinn ist ein farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.
Verwendung
Allyltributylzinn ist ein Allylierungsreagenz für viele Verbindungen, einschließlich Aldehyde, Alkylhalogenide, Carbonylverbindungen, Imine, Acetale, Thioacetale und Sulfox-Imide.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Allyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
- 1 2 3 Robert M. Coates, Scott E. Denmark: Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation. Wiley, 1999, ISBN 0-471-97924-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Organic Syntheses Procedure (Org. Synth. 1990, 68, 104). In: orgsyn.org. Abgerufen am 28. September 2023 (englisch). doi:10.15227/orgsyn.068.0104
- ↑ Datenblatt Allyltributyltin, 97 % bei Fisher Scientific , abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
- ↑ Q. Yao, M. Sheets: An Efficient Catalyst for Allylation of Aldehydes with Allyltributyltin. In: Synfacts. Band 2006, Nr. 09, 2006, S. 0945–0945, doi:10.1055/s-2006-949214.
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