Ameisensäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ameisensäurebenzylester
Andere Namen	Benzylformiat; BENZYL FORMATE (INCI);
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-214-4
ECHA-InfoCard	100.002.923
PubChem	7708
DrugBank	DB04569
Wikidata	Q4083784
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,09 g·cm−3
Schmelzpunkt	−26,6 °C
Siedepunkt	202–203 °C
Dampfdruck	1,69 hPa (20 °C); 2,2 hPa (25 °C); 7,25 hPa (50 °C);
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,89 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,511 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐312
	P: 280‐301+312+330‐302+352+312
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ameisensäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Ameisensäurebenzylester kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen und Pilzen (zum Beispiel der Kartoffel-Rose, Kaffee, Vanille) vor.

Gewinnung und Darstellung

Ameisensäurebenzylester kann durch Reaktion des gemischten Carbonsäureanhydrids aus Ameisensäure und Essigsäure mit Benzylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften

Ameisensäurebenzylester ist eine wenig flüchtige und farblose Flüssigkeit, die nur wenig löslich in Wasser ist. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Ameisensäurebenzylester in Wasser bis etwa 40 °C und steigt dann wieder an bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Ameisensäurebenzylester.

Löslichkeiten zwischen Ameisensäurebenzylester und Wasser
Temperatur	°C	0	9,8	19,6	29,8	39,7	49,7	60,0	70,3	80,1	90,5
Ameisensäurebenzylester in Wasser	in Ma-%	1,22	1,19	1,07	1,09	0,97	1,05	1,10	1,24	1,43	2,79
Wasser in Ameisensäurebenzylester	in Ma-%	0,71	0,96	1,04	1,26	1,33	1,36	1,45	2,12	3,04	3,14

Ameisensäurebenzylester bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C. Die Zündtemperatur beträgt 460 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Ameisensäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BENZYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu Benzylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Benzyl formate, natural, 97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).
1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1927 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu Benzylformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Benzyl formate, natural, 97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2015 (PDF).

[George_A._Burdock-4] 1 2 3 George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1927 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Stephenson-5] 1 2 R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.

[Brandes-6] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.