Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle – darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.

Gewinnung und Darstellung

Aminoacetonitril ist das einfachste Strecker-Addukt, da es bei der Kondensation von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak entsteht.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}O+HCN+NH_{3}\longrightarrow C_{2}H_{4}N_{2}+H_{2}O} }$

Eigenschaften

Derivate

• Dimethylaminoacetonitril C₄H₈N₂, CAS-Nummer: 926-64-7
• Aminoacetonitril-hydrochlorid C₂H₄N₂HCl, CAS-Nummer: 6011-14-9
• Aminoacetonitril-bisulfat C₂H₆N₂O₄S, CAS-Nummer: 151-63-3
• N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C₇H₁₂N₂O₂, CAS-Nummer: 85363-04-8
• N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C₁₀H₁₀N₂O₂, CAS-Nummer: 3589-41-1

Weblinks

• Eintrag zu Aminoacetonitril. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

Einzelnachweise

1. ↑ Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.
2. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
3. 1 2 Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
4. ↑ Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
5. ↑ Bericht über Entdeckung (englisch).
6. ↑ Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).
7. ↑ Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.