Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.
Vertreter
Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.
| Aminobenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Aminobenzoesäure | 3-Aminobenzoesäure | 4-Aminobenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Aminobenzoesäure Anthranilsäure | m-Aminobenzoesäure | p-Aminobenzoesäure PABA | |||
| Strukturformel | ||||||
| CAS-Nummer | 118-92-3 | 99-05-8 | 150-13-0 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.003.898 | 100.002.477 | 100.005.231 | |||
| PubChem | 227 | 7419 | 978 | |||
| Summenformel | C7H7NO2 | |||||
| Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | weißes kristallines Pulver | |||||
| Schmelzpunkt | 146–148 °C | 174 °C | 186–189 °C | |||
| Siedepunkt | Zersetzung ab 200 °C | – | – | |||
| pKsCOOH | 2,05 | 3,07 | 2,38 | |||
| pKsNH2 (der konjugierten Säure BH+) |
4,95 | 4,73 | ||||
| Löslichkeit in Wasser |
5,72 g·l−1 (25 °C) | 5,9 g·l−1 (20 °C) | 4,7 g·l−1 (20 °C) | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | ||||||
| 318 | 315‐319‐335 | 315‐319‐335 | ||||
| 280‐305+351+338‐313 | 261‐280‐302+352 305+351+338 | 261‐280‐304+340 305+351+338‐405‐501 | ||||
| Tox-Daten | 5410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | >6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | ||||
Eigenschaften
Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:
- 2-Aminobenzoesäure (ortho-Aminobenzoesäure), auch bekannt als Anthranilsäure
- 3-Aminobenzoesäure (meta-Aminobenzoesäure)
- 4-Aminobenzoesäure (para-Aminobenzoesäure), auch bekannt als PABA
Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO−) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.
Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20.