Ammoniumperfluoroctanoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ammoniumperfluoroctanoat
Andere Namen	Ammoniumpentadecafluoroctanoat; Perfluorcaprylsäure-Ammoniumsalz; APFO;
Summenformel	C8H4F15NO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-320-4
ECHA-InfoCard	100.021.202
PubChem	62525
ChemSpider	56299
Wikidata	Q26841285
Eigenschaften
Molare Masse	431,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0–1,2 g·cm−3
Schmelzpunkt	157–165 °C
Dampfdruck	9,3·10−5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Methanol und Aceton; praktisch unlöslich in Heptan und Toluol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐331‐351‐360‐362‐372
	P: 201‐260‐263‐280‐308+313
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR), persistent, bioakkumulativ und toxisch (PBT)
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 4300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ammoniumperfluoroctanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und die das Ammoniumsalz der Perfluoroctansäure (PFOA) darstellt.

Gewinnung und Darstellung

Ammoniumperfluoroctanoat kann durch Perfluoroctyliodid-Oxidation oder elektrochemische Fluorierung gewonnen werden.

{\ce {H(CH2)7COF + HF + e^- -> F(CF2)7COF -> F(CF2)7CO2NH4}}

{\ce {F(CF2)8I + O -> F(CF2)7COOH -> F(CF2)7CO2NH4}}

Ammoniumperfluoroctanoat wurde in Japan durch Oxidation eines Gemischs aus linearen Fluortelomer-Olefinen hergestellt.

Eigenschaften

Ammoniumperfluoroctanoat ist ein hygroskopisches weißes Pulver, das gut löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 165 °C. Das technische Produkt ist ein Gemisch mehrerer Isomere.

Verwendung

Ammoniumperfluoroctanoat bzw. die Ausgangsverbindung Perfluoroctansäure wurde in Form seiner Salze hauptsächlich als Hilfsstoff bei der Synthese von Fluorpolymeren eingesetzt. Darüber hinaus entsteht es beim biologischen und atmosphärischen Abbau von Fluortelomeralkoholen, die als Grundstoffe für zahlreiche Anwendungen, wie etwa die wasser-, öl- und schmutzabweisende Imprägnierung von Gebrauchsartikeln, verwendet werden. Es wurde auch als Emulgator bei der Herstellung von Tetrafluorethylen verwendet.

Regulierung

Die Perfluoroctansäure (PFOA), ihre Salze und PFOA-verwandte Verbindungen (Vorläuferstoffe) wurden 2019 in den Anhang A (Eliminierung) des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Der Beschluss wurde durch eine Änderung der EU-POP-Verordnung in EU-Recht übernommen.

Siehe auch

Liste von Perfluoroctansäureverbindungen

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Ammoniumperfluoroctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 A. W. Rettenmeier: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Perfluoroctansäure und ihre anorganischen Salze [BAT Value Documentation in German language, 2007], S. 1–13, doi:10.1002/3527600418.bb33567d0014.
1 2 3 United States. Occupational Safety and Health Administration: Industrial Exposure and Control Technologies for OSHA Regulated Hazardous Substances. Band 1. U.S. Department of Labor, Occupational Safety and Health Administration, 1989, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 SIDS Initial Assessment Report. In: regulations.gov. Abgerufen am 2. August 2022.
↑ Eintrag zu Ammonium pentadecafluorooctanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 2. August 2022.
↑ WHO: IARC MONOGRAPHS – 110, 2018, abgerufen am 2. August 2022.
↑ Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).
↑ Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Ammoniumperfluoroctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. August 2022. (JavaScript erforderlich)

[MAK-2] 1 2 3 A. W. Rettenmeier: The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Perfluoroctansäure und ihre anorganischen Salze [BAT Value Documentation in German language, 2007], S. 1–13, doi:10.1002/3527600418.bb33567d0014.

[OSHA-3] 1 2 3 United States. Occupational Safety and Health Administration: Industrial Exposure and Control Technologies for OSHA Regulated Hazardous Substances. Band 1. U.S. Department of Labor, Occupational Safety and Health Administration, 1989, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[OECD-4] 1 2 3 SIDS Initial Assessment Report. In: regulations.gov. Abgerufen am 2. August 2022.

[CLP_100.021.202-5] Eintrag zu Ammonium pentadecafluorooctanoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.021.202-6] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 2. August 2022.

[7] WHO: IARC MONOGRAPHS – 110, 2018, abgerufen am 2. August 2022.

[8] Governments agree landmark decisions to protect people and planet from hazardous chemicals and waste, including plastic waste. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 10. Mai 2019, abgerufen am 16. Februar 2023 (englisch).

[9] Verordnung (EU) 2020/784 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen