Amobarbital

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amobarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-isopentylbarbitursäure (IUPAC)
Summenformel	C11H18N2O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-330-7
ECHA-InfoCard	100.000.300
PubChem	2164
ChemSpider	2079
DrugBank	DB01351
Wikidata	Q415850
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CA02
Wirkstoffklasse	Hypnotika, Ganglienblocker
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C
pKS-Wert	8,0 (25 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol 96 %, löslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz; Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amobarbital ist ein langwirkendes Barbiturat mit Wirkung auf die GABA_A-Rezeptoren. Es hat eine Eliminationshalbwertszeit von 8 bis 42 Stunden. Sein Gebrauch war in Medikamenten (Schlafmittel, Beruhigungsmittel) vor der Entdeckung der Benzodiazepine weit verbreitet; heute ist der Verkauf als Fertigmedikament in fast allen Ländern eingestellt. Amobarbital wird durch die Leber abgebaut.

Amobarbital wurde und wird auch heute noch in verschiedenen Ländern, u. a. den USA, als Wahrheitsserum zur Klärung von Verbrechen eingesetzt. Jenseits dieser Fälle wurde es zuerst 1930 von William Bleckwenn an der University of Wisconsin bei psychiatrischen Patienten verwendet, um deren unter anderem stupuröse Blockierungen zu lösen. Seit 1949 wurde es bei der prächirurgischen Diagnostik von Epilepsien beim Wada-Test eingesetzt.

Handelsnamen

Sodium Amytal (GB), Tuinal (GB), Dorlotyn (H)

Einzelnachweise

1 2 Eintrag AMOBARBITAL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 13. April 2009.
↑ Eintrag zu Amobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
1 2 Datenblatt Amobarbital sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu Amobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ P. L. Smith, D. K. Schwartz: Sodium amytal as a means of obtaining contact in stuporous and uncommunicative cases. In: The Psychiatric Quarterly. 8, 1934, S. 748–753, doi:10.1007/BF01568436.
↑ Wada JA.: A new method for determination of the side of cerebral speech dominance. A preliminary report on the intracarotid injection of sodium amytal in man. In: Med & Biol. Band 14, 1949, S. 221–222.

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[Ph._Eur.-1] 1 2 Eintrag AMOBARBITAL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 13. April 2009.

[RÖMPP_Online-2] Eintrag zu Amobarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[CRC97_5_89-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Amobarbital sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF).

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Amobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[6] P. L. Smith, D. K. Schwartz: Sodium amytal as a means of obtaining contact in stuporous and uncommunicative cases. In: The Psychiatric Quarterly. 8, 1934, S. 748–753, doi:10.1007/BF01568436.

[7] Wada JA.: A new method for determination of the side of cerebral speech dominance. A preliminary report on the intracarotid injection of sodium amytal in man. In: Med & Biol. Band 14, 1949, S. 221–222.