Strukturformel
Allgemeines
Name Androstenon
Andere Namen
  • 3-Oxo-5α-androst-16-en
  • 5α-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androstenon
Summenformel C19H28O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18339-16-7
EG-Nummer 242-220-1
ECHA-InfoCard 100.038.367
PubChem 6852393
ChemSpider 5254715
Wikidata Q416745
Eigenschaften
Molare Masse 272,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–144 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren als Pheromon dient und über das Vomeronasalorgan wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei der Sau

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers. Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar. (vgl. auch Schweineproduktion).
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die Immunokastration, welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  2. ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
  3. ↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47–81.
  4. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
  5. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
  6. ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
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